乙基2-(2-氧代-1-吡咯烷基)丁酸酯 | 86815-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 乙基2-(2-氧代-1-吡咯烷基)丁酸酯
• 中文别名: 依拉西坦羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-(2-oxo-1-pyrrolidinyl)butyrate
• 英文别名: ethyl α-ethyl-2-oxo-1-pyrrolidineacetate；ethyl 2-(2-oxopyrrolidin-1-yl)butyrate；α-ethyl-2-oxo-1-pyrrolidine acetic acid ethyl ester；Ethyl 2-(2-oxopyrrolidin-1-yl)butanoate
• CAS: 86815-10-3
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₃
• 分子量: 199.25
• InChiKey: SHDMCZAXOGVTRN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙基2-(2-氧代-1-吡咯烷基)丁酸酯 在 氨 、 水 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 34.5h， 生成 左乙拉西坦
  参考文献：
  名称：

  左乙拉西坦及其中间体的制备方法

  摘要：

  本发明提供一种左乙拉西坦及其中间体的制备方法，具体步骤如下：向甲醇钠或钠氢的甲苯溶液中滴加吡咯烷酮，反应完成后浓缩至干，重新加入甲苯，滴加2‑溴丁酸乙酯，加热反应制得式3化合物；式3化合物中加入NaOH水溶液，加热反应完全，滴加浓盐酸析出式4化合物；式4化合物、R‑(+)‑苯乙胺和三乙胺反应得式6化合物；经NaOH溶液水解，浓盐酸化、纯化得到式7化合物；经TsOH/EtOH酯化制成式8化合物，再经氨解得到左乙拉西坦。

  公开号：

  CN110590635A
• 作为产物：
  描述：

  2-吡咯烷酮 、 2-溴丁酸乙酯 在 sodium methylate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 乙基2-(2-氧代-1-吡咯烷基)丁酸酯
  参考文献：
  名称：

  左乙拉西坦及其中间体的制备方法

  摘要：

  本发明提供一种左乙拉西坦及其中间体的制备方法，具体步骤如下：向甲醇钠或钠氢的甲苯溶液中滴加吡咯烷酮，反应完成后浓缩至干，重新加入甲苯，滴加2‑溴丁酸乙酯，加热反应制得式3化合物；式3化合物中加入NaOH水溶液，加热反应完全，滴加浓盐酸析出式4化合物；式4化合物、R‑(+)‑苯乙胺和三乙胺反应得式6化合物；经NaOH溶液水解，浓盐酸化、纯化得到式7化合物；经TsOH/EtOH酯化制成式8化合物，再经氨解得到左乙拉西坦。

  公开号：

  CN110590635A

文献信息

• 一种左乙拉西坦中间体的制备方法
  申请人：浙江华海药业股份有限公司

  公开号：CN113861090A

  公开（公告）日：2021-12-31

  本发明涉及一种α‑乙基‑2‑氧代‑1‑吡咯烷乙酸酯的制备方法，特别是通过优化后处理过程，使反应收率和产品纯度得到显著提升。
• Synthesis of 1-Azabicyclo[3.3.0]octane Derivatives and Their Effects as Piracetam-like Nootropics.
  作者：Mitsuru OKA、Yukiharu MATSUMOTO、Kiyotaka HIROOKA、Tomoo SUZUKI

  DOI：10.1248/cpb.48.1121

  日期：——

  5-nitromethyl-1-azabicyclo[3.3.0]octane (1), was prepared in one step from 1,7-dichloro-4-heptanone (4) under mild conditions. Catalytic hydrogenation of 1 over Raney Ni in the presence of sodium hydroxide afforded 5-aminomethyl-1-azabicyclo[3.3.0]octane (2) in high yield. Piracetam analogues 20-23, which were pyrrolidine derivatives involving a 1-azabicyclo[3.3.0]octane ring, were synthesized. Pharmacological

  在温和条件下，由1,7-二氯-4-庚酮（4）一步制备有用的药物中间体5-硝基甲基-1-氮杂双环[3.3.0]辛烷（1）。在氢氧化钠的存在下，在阮内镍上催化氢化1，以高收率得到5-氨基甲基-1-氮杂双环[3.3.0]辛烷（2）。合成了吡乙酰胺类似物20-23，其为涉及1-氮杂双环[3.3.0]辛烷环的吡咯烷衍生物。药理试验表明，N-[（1-氮杂双环[3.3.0]辛基-5-基）甲基] -2-氧代-1-吡咯烷乙酰胺e（20）可改善脑功能。
• Oxopyrrolidine compounds, preparation of said compounds and their use in the manufacturing of Levetiracetam and analogues
  申请人：Ates Celal

  公开号：US20060258734A1

  公开（公告）日：2006-11-16

  The present invention relates to an improved process for the preparation of (S)-(−)-α-ethyl-2-oxo-1-pyrrolidine acetamide and analogues thereof. The invention also relates to compounds of the general formula (6) wherein R 1 is methyl or ethyl; and R 2 is C?2#191 -C?4#191 alkyl, C?2#191-C?4#191 alkenyl or C?2#191-C?4#191 alkynyl, optionally substituted by one or more halogen, and their preparation processes.

  本发明涉及一种改进的制备(S)-(-)-α-乙基-2-氧代-1-吡咯烷酰胺及其类似物的方法。该发明还涉及一般式(6)中R1为甲基或乙基; R2为C2-C4烷基、C2-C4烯基或C2-C4炔基，可以选择性地被一个或多个卤素取代，以及它们的制备方法。
• Oxopyrrolidine compounds, preparations of said compounds and their use in the manufacturing of levetiracetam and analogues
  申请人：——

  公开号：US20040204476A1

  公开（公告）日：2004-10-14

  The present invention relates to an improved process for the preparation of (S)-(−)-&agr;-ethyl-2-oxo-1-pyrrolidine acetamide and analogues thereof. The invention also relates to compounds of the general formula (6) wherein R 1 is methyl or ethyl; and R 2 is C?2#19 1-C?4#191 alkyl, C?2#191 -C?4#191 alkenyl or C?2#191-C?4#191 alkynyl, optionally substituted by one or more halogen, and their preparation processes. 1

  本发明涉及一种改进的方法，用于制备(S)-(−)-α-乙基-2-氧代-1-吡咯烷乙酰胺及其类似物。本发明还涉及一般式（6）的化合物，其中R1为甲基或乙基；R2为C2-19的1-C4-191烷基、C2-191-C4-191烯基或C2-191-C4-191炔基，可选择地被一个或多个卤素取代，以及它们的制备方法。
• Oxopyrrolidine compounds, preparation of said compounds and their use in the manufacturing of levetiracetam and analogues
  申请人：Ates Celal

  公开号：US20070142647A1

  公开（公告）日：2007-06-21

  The present invention relates to an improved process for the preparation of (S)-(-)-α-ethyl-2-oxo-1-pyrrolidine acetamide and analogues thereof. The invention also relates to compounds of the general formula (6) wherein R 1 is methyl or ethyl; and R 2 is C 2 -C 4 alkyl, C 2 -C 4 alkenyl or C 2 -C 4 alkynyl, optionally substituted by one or more halogen, and their preparation processes.

  本发明涉及一种改进的方法，用于制备（S）-（-）-α-乙基-2-氧代-1-吡咯烷乙酰胺及其类似物。本发明还涉及一般式（6）中化合物的制备方法，其中R1为甲基或乙基; R2为C2-C4烷基，C2-C4烯基或C2-C4炔基，可以选择性地被一个或多个卤素取代。