(8R,14R)-8-{[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy}-2-oxo-14-pentyl-trans-oxacyclotetradec-5-ene | 115482-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (8R,14R)-8-{[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy}-2-oxo-14-pentyl-trans-oxacyclotetradec-5-ene
• 英文别名: (5E,8R,14R)-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-14-pentyl-1-oxacyclotetradec-5-en-2-one
• CAS: 115482-50-3
• 化学式: C₂₄H₄₆O₃Si
• 分子量: 410.713
• InChiKey: AXXCVZKXIVIVLR-VKMFJKSESA-N

物化性质

• 沸点：
  483.4±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.92±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.56
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (8R,14R)-8-{[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy}-2-oxo-14-pentyl-trans-oxacyclotetradec-5-ene 在 potassium permanganate 、 氢氟酸 作用下， 生成 (+/-)-gloeosporone
  参考文献：
  名称：

  孢子萌发自抑制剂 gloeosporone 的结构和合成研究

  摘要：

  Gloeosporone 1 是一种孢子萌发的自身抑制剂，最近从胶孢炭疽菌的分生孢子中分离出来。Meyer 等人最初提出的结构。包含一个不寻常的 oxOcane 环系统 (la)。描述了对结构提议产生怀疑的氧杂环己烷结构的两种可能立体异构形式之一的立体选择性合成。对天然产物的重新研究导致了包含 14 元大环内酯的结构的形成。描述了该化合物的两种合成，它们证实了新提议并建立了 gloeosporone (lb) 的相对和绝对构型。不对称合成是通过使用 Noyori 等人最近报道的不对称还原催化剂实现的。结构的重新分配表明，相关的大环内酯类天然产物，如 Grahamimycin A, (23) 和 colletodiol (24) 可能表现出类似的孢子萌发抑制特性。已经从几种真菌的分生孢子中鉴定出萌发调节剂。这些化合物是孢子萌发的自身抑制剂，据信可促进真菌物种的有利空间分布。因此，许多真菌孢子

  DOI：

  10.1021/ja00226a041
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-羟基辛酸甲酯 在 <((R)-(1,1'-binaphthyl-2,2'-diyl)bis(diphenylphosphine))RuCl2>2NEt3 咪唑 、 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 氯化亚砜 、 四丁基氟化铵 、 2-氯-1-甲基吡啶碘化物 、 氢气 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 丙酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、10.13 MPa 条件下， 反应 90.67h， 生成 (8R,14R)-8-{[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy}-2-oxo-14-pentyl-trans-oxacyclotetradec-5-ene
  参考文献：
  名称：

  孢子萌发自抑制剂 gloeosporone 的结构和合成研究

  摘要：

  Gloeosporone 1 是一种孢子萌发的自身抑制剂，最近从胶孢炭疽菌的分生孢子中分离出来。Meyer 等人最初提出的结构。包含一个不寻常的 oxOcane 环系统 (la)。描述了对结构提议产生怀疑的氧杂环己烷结构的两种可能立体异构形式之一的立体选择性合成。对天然产物的重新研究导致了包含 14 元大环内酯的结构的形成。描述了该化合物的两种合成，它们证实了新提议并建立了 gloeosporone (lb) 的相对和绝对构型。不对称合成是通过使用 Noyori 等人最近报道的不对称还原催化剂实现的。结构的重新分配表明，相关的大环内酯类天然产物，如 Grahamimycin A, (23) 和 colletodiol (24) 可能表现出类似的孢子萌发抑制特性。已经从几种真菌的分生孢子中鉴定出萌发调节剂。这些化合物是孢子萌发的自身抑制剂，据信可促进真菌物种的有利空间分布。因此，许多真菌孢子

  DOI：

  10.1021/ja00226a041

文献信息

• SCHREIBER, STUART L.;KELLY, SARAH E.;PORCO, JOHN A. (JR);SAMMAKIA, TAREK;+, J. AMER. CHEM. SOC., 110,(1988) N 18, C. 6210-6218
  作者：SCHREIBER, STUART L.、KELLY, SARAH E.、PORCO, JOHN A. (JR)、SAMMAKIA, TAREK、+

  DOI：——

  日期：——
• Structural and synthetic studies of the spore germination autoinhibitor, gloeosporone
  作者：Stuart L. Schreiber、Sarah E. Kelly、John A. Porco、Tarek. Sammakia、Edward M. Suh

  DOI：10.1021/ja00226a041

  日期：1988.8

  conidia of Colletotrichum gloeosporioides. The structure initially proposed by Meyer et al. contained an unusual oxOcane ring system (la). A stereoselective synthesis of one of the two possible stereoisomeric forms of the oxocane structure that cast doubt on the structural proposal is described. Reinvestigation of the natural product resulted in the formulation of a structure that contains a 14-membered macrolide

  Gloeosporone 1 是一种孢子萌发的自身抑制剂，最近从胶孢炭疽菌的分生孢子中分离出来。Meyer 等人最初提出的结构。包含一个不寻常的 oxOcane 环系统 (la)。描述了对结构提议产生怀疑的氧杂环己烷结构的两种可能立体异构形式之一的立体选择性合成。对天然产物的重新研究导致了包含 14 元大环内酯的结构的形成。描述了该化合物的两种合成，它们证实了新提议并建立了 gloeosporone (lb) 的相对和绝对构型。不对称合成是通过使用 Noyori 等人最近报道的不对称还原催化剂实现的。结构的重新分配表明，相关的大环内酯类天然产物，如 Grahamimycin A, (23) 和 colletodiol (24) 可能表现出类似的孢子萌发抑制特性。已经从几种真菌的分生孢子中鉴定出萌发调节剂。这些化合物是孢子萌发的自身抑制剂，据信可促进真菌物种的有利空间分布。因此，许多真菌孢子