3-benzyl-3,7,7a,8-tetrahydro-4-phenyl-5H-furo[3,4-f]benzimidazol-5-one | 1300748-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-benzyl-3,7,7a,8-tetrahydro-4-phenyl-5H-furo[3,4-f]benzimidazol-5-one
• 英文别名: 1-benzyl-8-phenyl-4a,5-dihydro-4H-furo[3,4-f]benzimidazol-7-one
• CAS: 1300748-93-9
• 化学式: C₂₂H₁₈N₂O₂
• 分子量: 342.397
• InChiKey: XQDPLDQQXUVIJV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  228-231 °C
• 沸点：
  608.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzyl-3,7,7a,8-tetrahydro-4-phenyl-5H-furo[3,4-f]benzimidazol-5-one 在 potassium cyanide 、 manganese(IV) oxide 、 N-叔丁基苯硫腈氯化物 、 二异丁基氢化铝 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 48.75h， 生成 3-benzyl-6,7-dihydroxy-4-phenyl-1H-naphtho[2,3-d]imidazole-5,8-dione
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of 7′-Desmethylkealiiquinone, 4′-Desmethoxykealiiquinone, and 2-Deoxykealiiquinone

  摘要：

  Synthetic approaches to the imidazonaphthoquinone core of kealiiquinone and related Leucetta-derived alkaloids are described. The polysubstituted benzimidazole framework can be constructed through intramolecular Diels-Alder reactions of propiolate-derived enynes followed by oxidation. Adjustment of the oxidation state of the thus formed lactone allows introduction of the 2,3-dihydroxybenzoquinone moiety through a presumed benzoin-like condensation between a phthaldehyde derivative and a masked glyoxal equivalent catalyzed by a cyanide ion. Oxidation of the C2-position can be accomplished through application of an operationally simple treatment of an imidazolium salt with bleach, thus producing the corresponding 2-imidazolone. Debenzylation of a late stage intermediate en route to kealiiquinone was compromised by concomitant O-demethylation upon treatment with triflic acid resulting in the formation of non-natural 7'-desmethylkealiiquinone. Other endgame strategies were evaluated; however, these efforts did not lead to completion of a synthesis of kealiiquinone but did provide access to other closely related analogues.

  DOI：

  10.1021/jo4027337
• 作为产物：
  描述：

  (2E)-3-(1-benzyl-1H-imidazol-4-yl)prop-2-enyl 3-phenylpropynoate 以 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到3-benzyl-3,7,7a,8-tetrahydro-4-phenyl-5H-furo[3,4-f]benzimidazol-5-one
  参考文献：
  名称：

  4-乙烯基咪唑的分子内 Diels-Alder 化学†

  摘要：

  描述了在分子内 Diels-Alder 反应中作为二烯组分的 4-乙烯基咪唑的研究。在这些研究过程中，评估了影响环加成反应的几个参数，包括咪唑保护基团的性质、亲二烯体的类型和连接基团。这些研究确定氨基接头通常比醚或酯更有效。在大多数情况下，环加成是高度立体选择性的，导致形成源自反过渡态的产物。吡咯-咪唑生物碱ageliferin的多取代四氢苯并咪唑核可以通过使用假二聚体4-乙烯基咪唑构建。

  DOI：

  10.1039/c0ob00657b