4-Methoxy-2,3-dimethylthiophene | 83261-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-Methoxy-2,3-dimethylthiophene
• CAS: 83261-28-3
• 化学式: C₇H₁₀OS
• 分子量: 142.222
• InChiKey: HSHFEJHWWLAOIU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  195.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.049±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  37.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丁炔二酸二甲酯 、 4-Methoxy-2,3-dimethylthiophene 以 xylene 为溶剂， 反应 24.0h， 以58%的产率得到Dimethyl 5-methoxy-3,4-dimethylbenzene-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Diels-Alder Reaction of Methoxythiophenes: A New One-Pot Synthesis of Dimethyl Phthalates

  摘要：

  一系列的邻苯二甲酸二甲酯已通过甲氧基噻吩与邻苯二甲酸二甲醇酯（DMAD）在二甲苯中反应制备得到。在乙酸中进行该反应时，则得到苯并呋喃二酸二甲酯。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1493
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-4,5-二甲基噻吩-2-羧酸甲酯 在 sodium hydroxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 4-Methoxy-2,3-dimethylthiophene
  参考文献：
  名称：

  A New Route for the Synthesis of 3-Methoxythiophenes

  摘要：

  A new synthesis of 4-substituted, 5-substituted and 4,5-disubstituted 3-methoxythiophenes is reported. The reaction takes place in three steps in nealy quantitative yields starting from methyl 3-hydroxythiophene-2-carboxylates.

  DOI：

  10.3987/com-96-7512

文献信息

• Mild and General Palladium-Catalyzed Synthesis of Methyl Aryl Ethers Enabled by the Use of a Palladacycle Precatalyst
  作者：Chi Wai Cheung、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ol401796v

  日期：2013.8.2

  A general method for the Pd-catalyzed coupling of methanol with (hetero)aryl halides is described. The reactions proceed under mild conditions with a wide range of aryl and heteroaryl halides to give methyl aryl ethers in high yield.

  描述了甲醇与（杂）芳基卤化物的 Pd 催化偶联的一般方法。该反应在温和条件下进行，使用范围广泛的芳基和杂芳基卤化物，以高产率得到甲基芳基醚。
• A New Route for the Synthesis of 3-Methoxythiophenes
  作者：Jaime Lissavetzky、Ignacio Manzanares

  DOI：10.3987/com-96-7512

  日期：——

  A new synthesis of 4-substituted, 5-substituted and 4,5-disubstituted 3-methoxythiophenes is reported. The reaction takes place in three steps in nealy quantitative yields starting from methyl 3-hydroxythiophene-2-carboxylates.
• Diels-Alder Reaction of Methoxythiophenes: A New One-Pot Synthesis of Dimethyl Phthalates
  作者：C. Corral、J. Lissavetzky、I. Manzanares

  DOI：10.1055/s-1997-1493

  日期：1997.1

  A series of dimethyl phthalates have been prepared from methoxythiophenes and dimethyl acetylenedicarbocylate (DMAD) in xylene. When the reaction is carried out in acetic acid, thienylfumarates are obtained.

  一系列的邻苯二甲酸二甲酯已通过甲氧基噻吩与邻苯二甲酸二甲醇酯（DMAD）在二甲苯中反应制备得到。在乙酸中进行该反应时，则得到苯并呋喃二酸二甲酯。