methyl 4-O-benzoyl-3,6-dideoxy-α-D-arabino-hexopyranoside | 58056-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 4-O-benzoyl-3,6-dideoxy-α-D-arabino-hexopyranoside
• CAS: 58056-38-5
• 化学式: C₁₄H₁₈O₅
• 分子量: 266.294
• InChiKey: LXWUVPPZTZVIGE-XVSYOHENSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.35
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  64.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-O-benzoyl-3,6-dideoxy-α-D-arabino-hexopyranoside 在 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 sodium 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 184.67h， 生成 methyl 3,6-dideoxy-α-D-lyxo-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Oligosaccharide recognition by antibodies: Synthesis and evaluation of talose oligosaccharide analogues

  摘要：

  一系列单糖（4-6）、二糖（3、7-12）和三糖（13-15）类似物已经合成，它们是原生配体2的类似物，填充了单克隆抗体Se 155.4的结合位点，并通过固相和溶液相测定了它们的生物活性。二糖类似物的合成旨在将半乳糖替换为甘露糖的O-2位置的各种烷基。其中一种O-2烷基类似物的活性为观察到的三糖活性的75%，表明溶剂暴露的半乳糖残基与抗体结合位点之间只有弱的净键合。通过将原生配体2的甘露糖残基替换为甜菜糖合成了甜菜糖类似物13和14，这些配体的活性为原生配体2的三分之一到一半。这些活性变化与甜菜糖破坏溶剂水的能力之间没有明显的相关性。关键词：阿贝酮，3,6-二去氧-D-木糖-己糖，甜菜糖二糖和三糖，抗体寡糖相互作用，碳水化合物的分子识别，抗体复合物中的水，沙门氏菌LPS，单克隆抗体Se 155.4，细菌O抗原。

  DOI：

  10.1139/v02-118

文献信息

• Synthesis of α- and β-linked tyvelose epitopes of the Trichinella spiralis glycan: 2-acetamido-2-deoxy-3-O-(3,6-dideoxy-d-arabino-hexopyranosyl)-β-d-galactopyranosides
  作者：Mark A. Probert、Jian Zhang、David R. Bundle

  DOI：10.1016/s0008-6215(96)00229-7

  日期：1996.12

  Abstract The anomeric configuration of tyvelose, 3,6-dideoxy- d -arabino-hexopyranose, in the recently discovered glycan epitopes of the parasite Trichinella spiralis has not been established. Two 2-(trimethylsilyl)ethyl disaccharide glycosides, α- and β-Tyv-(1 → 3)-β-d-GalNAc (4 and 5), have been synthesized to provide model compounds that, together with the methyl 3,6-dideoxy-α- and β- d -arabino-hexopyranosides

  摘要尚未发现在最近发现的寄生旋毛虫旋毛虫的聚糖表位中，酪氨酸3,6-dideoxy-d-abino-hexopyranose的异头构型。已合成了两个2-（三甲基甲硅烷基）乙基二糖苷α-和β-Tyv-（1→3）-β-d-GalNAc（4和5），以提供模型化合物，该化合物与甲基3,6一起-二脱氧-α-和β-d-阿拉伯糖基己糖苷（2和3）可通过免疫化学抑制数据间接或直接通过1H NMR光谱技术确定寄生聚糖中酪糖残基的异头构型。甲基2,3-脱水-4,6-O-亚苄基-β-d-甘露吡喃糖苷（9）的合成方法是以前用的3,6-二脱氧-β-d-阿拉伯糖基吡喃糖苷（3）合成方法。 α端基2。2的苯甲酰化提供了通往糖基供体2,4-二-O-苄基-3,6-二脱氧-α-d-阿拉伯糖基-己吡喃糖基氯（30）的途径，该氯与选择性保护的2-acetamido-2反应-脱氧-d-吡喃半乳糖苷醇18在不溶性银沸石催化剂的存在下
• Antigenic determinants of Salmonella serogroups A and D1.Synthesis of trisaccharide glycosides for use as artificial antigens
  作者：Tommy Iversen、David R. Bundle

  DOI：10.1016/s0008-6215(82)80005-0

  日期：1982.5

  The disaccharide glycoside 8-methoxycarbonyloctyl 4,6-O-cyclohexylidine-2-O-(tetra-O-benzyl-alpha-D-galactopyranosyl)-alpha-D-manno pyranoside (7) was used as a common intermediate to the trisaccharide determinants of both Salmonella serogroups A and D1. Acetalation of 8-methoxycarbonyloctyl alpha-D-mannopyranoside provided the 4,6-acetal derivative, which was selectively benzoylated to give the partially protected mannoside 4. Reaction of 4 with tetra-O-benzyl-alpha-D-galacto-pyranosyl chloride afforded the fully protected disaccharide, which, after transesterification, gave the selectively blocked, disaccharide glycoside (7). Addition of tyvelose by way of its 2,4-di-O-benzoyl-3,6-dideoxy-alpha-D-arabino-hexopyranosyl chloride derivative gave the blocked trisacchride determinant of Salmonella serogroup D1. 2,4,-Di-O-benzyl-3,6-dideoxy-alpha-D-ribo-hexopyranosyl chloride reacted with 7 to provide, after removal of blocking groups, the paratose-containing determinant of serogroup A.