(2R,3R,4R,5S,6S)-3,4-bis(benzyloxy)-2-(benzyloxymethyl)-5-(4-methoxybenzyloxy)-6-vinyltetrahydro-2H-pyran | 1108732-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,4R,5S,6S)-3,4-bis(benzyloxy)-2-(benzyloxymethyl)-5-(4-methoxybenzyloxy)-6-vinyltetrahydro-2H-pyran
• 英文别名: (2S,3S,4R,5R,6R)-2-ethenyl-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxane
• CAS: 1108732-44-0
• 化学式: C₃₇H₄₀O₆
• 分子量: 580.721
• InChiKey: OXONATYHMPCNHL-HKPHLGJNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5S,6S)-3,4-bis(benzyloxy)-2-(benzyloxymethyl)-5-(4-methoxybenzyloxy)-6-vinyltetrahydro-2H-pyran 在 四氧化锇 、 水 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 以89%的产率得到1-[(2S,3R,4S,5R,6R)-4,5-bis(benzyloxy)-6-(benzyloxymethyl)-3-(4-methoxybenzyloxy)tetrahydro-2H-pyran-2-yl]ethane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  D-葡萄糖和 D-半乳糖与作为糖苷酶抑制剂的吡咯烷亚氨基糖的杂合体的合成

  摘要：

  由 D-葡萄糖和 D-半乳糖与基于吡咯烷的亚氨基糖组成的糖-亚氨基糖杂化分子，即。1,4-dideoxy-1,4-imino-L-xylitol 和 1,4-dideoxy-1,4-imino-L-lyxitol 是由糖基环氧化物合成的，是中度糖苷酶抑制剂。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800770
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基氯苄 、 (2β,3S,4R,5R,6R)-4,5-bis(benzyloxy)-6-((benzyloxy)methyl)-2-vinyltetrahydro-2H-pyran-3-ol 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 paraffin oil 为溶剂， 反应 0.5h， 以93%的产率得到(2R,3R,4R,5S,6S)-3,4-bis(benzyloxy)-2-(benzyloxymethyl)-5-(4-methoxybenzyloxy)-6-vinyltetrahydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  D-葡萄糖和 D-半乳糖与作为糖苷酶抑制剂的吡咯烷亚氨基糖的杂合体的合成

  摘要：

  由 D-葡萄糖和 D-半乳糖与基于吡咯烷的亚氨基糖组成的糖-亚氨基糖杂化分子，即。1,4-dideoxy-1,4-imino-L-xylitol 和 1,4-dideoxy-1,4-imino-L-lyxitol 是由糖基环氧化物合成的，是中度糖苷酶抑制剂。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800770

文献信息

• Synthesis of Hybrids of D-Glucose and D-Galactose with Pyrrolidine-Based Iminosugars as Glycosidase Inhibitors
  作者：Venkata Ramana Doddi、Hari Prasad Kokatla、A. P. John Pal、Ranjan K. Basak、Yashwant D. Vankar

  DOI：10.1002/ejoc.200800770

  日期：2008.12

  Sugar-iminosugar hybrid molecules made up of D-glucose and D-galactose with pyrrolidine-based iminosugars, viz. 1,4-dideoxy-1,4-imino-L-xylitol and 1,4-dideoxy-1,4-imino-L-lyxitol, are synthesized from glycal epoxides and found to be moderate glycosidase inhibitors.

  由 D-葡萄糖和 D-半乳糖与基于吡咯烷的亚氨基糖组成的糖-亚氨基糖杂化分子，即。1,4-dideoxy-1,4-imino-L-xylitol 和 1,4-dideoxy-1,4-imino-L-lyxitol 是由糖基环氧化物合成的，是中度糖苷酶抑制剂。