2-iodo-3-phenylquinoline | 1253101-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-iodo-3-phenylquinoline
• CAS: 1253101-33-5
• 化学式: C₁₅H₁₀IN
• 分子量: 331.156
• InChiKey: LVTSJLNRVHQINW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  421.4±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.622±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-iodo-3-phenylquinoline 在 盐酸 、 四(三苯基膦)钯 、 叠氮磷酸二苯酯 、 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 二乙二醇 为溶剂， 反应 28.75h， 生成 1-(4-(3-phenylquinolin-2-yl)phenyl)cyclobutanamine
  参考文献：
  名称：

  Diverse Heterocyclic Scaffolds as Allosteric Inhibitors of AKT

  摘要：

  Wide-ranging exploration of potential replacements for a quinoline-based inhibitor of activation of AKT kinase led to number of alternative, novel scaffolds with potentially improved potency and physicochemical properties. Examples showed predictable DMPK properties, and one such compound demonstrated pharmacodynamic knockdown of phosphorylation of AKT and downstream biomarkers in vivo and inhibition of tumor growth in a breast cancer xenograft model.

  DOI：

  10.1021/jm201394e
• 作为产物：
  描述：

  1-isocyano-2-(phenylethynyl)benzene 在 碘仿 、 三乙胺 作用下， 反应 4.0h， 生成 2-iodo-3-phenylquinoline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-Halogenated Quinolines by Halide-Mediated Intramolecular Cyclization ofo-Alkynylaryl Isocyanides

  摘要：

  当o-烷基炔基芳基异氰酸酯1在氯仿中与三乙胺反应时，发生异氰酸酯的分子内氯化环化，选择性地生成相应的2-氯化喹啉衍生物2，产率良好到优异。溴仿也可以用于1的溴化环化。此外，通过选择氟化物和碘化物（离子）来源，实现了o-烷基炔基芳基异氰酸酯的氟化和碘化环化反应。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20100044