(3R*,4S*,5Z)-2,4-dimethyl-5-hepten-3-ol | 80357-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3R*,4S*,5Z)-2,4-dimethyl-5-hepten-3-ol
• 英文别名: (4R*,5S*)-(Z)-2,4-dimethyl-5-hepten-3-ol；(3RS, 4SR, 5Z)-2,4-dimethylhept-5-en-3-ol；(Z,3R,4S)-2,4-dimethylhept-5-en-3-ol
• CAS: 80357-60-4
• 化学式: C₉H₁₈O
• 分子量: 142.241
• InChiKey: KYHMFISZTXUUSS-FEDQFDDPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R*,4S*,5Z)-2,4-dimethyl-5-hepten-3-ol 在 叔丁基过氧化氢 、 vanadyl acetylacetonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以97%的产率得到(3S,4S)-2-methyl-4-[(2S,3R)-3-methyloxiran-2-yl]pentan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Vanadium-catalyzed epoxidations. 2. Highly stereoselective epoxidations of acyclic homoallylic alcohols predicted by a detailed transition-state model

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00415a067
• 作为产物：
  描述：

  (E)-(pent-3-en-2-yl)(tri-n-butyl)stannane 、 异丁醛 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 18.0h， 以55%的产率得到(3R*,4S*,5Z)-2,4-dimethyl-5-hepten-3-ol
  参考文献：
  名称：

  从α-甲基巴豆锡烷和醛类立体选择性合成Z-烯烃

  摘要：

  α-甲基crotylstannanes（6）-（8）和醛在加热下发生立体选择性反应，生成-5-hydroxy-4-methyl- -pent-2-enes（9）和（10）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96725-x

文献信息

• Stereoselective synthesis of Z-alkenes from α-methylcrotylstannanes and aldehydes
  作者：Caroline Hull、Simon V. Mortlock、Eric J. Thomas

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96725-x

  日期：1987.1

  α-Methylcrotylstannanes (6) - (8) and aldehydes react stereoselectively on heating to give -5-hydroxy-4-methyl--pent-2-enes (9) and (10).

  α-甲基crotylstannanes（6）-（8）和醛在加热下发生立体选择性反应，生成-5-hydroxy-4-methyl- -pent-2-enes（9）和（10）。
• Hoffmann, Reinhard W.; Giesen, Volker; Fuest, Marcus, Liebigs Annalen der Chemie, 1993, # 6, p. 629 - 640
  作者：Hoffmann, Reinhard W.、Giesen, Volker、Fuest, Marcus

  DOI：——

  日期：——
• Andersen, Marc W.; Hildebrandt, Bernhard; Koester, Gerhard, Chemische Berichte, 1989, vol. 122, p. 1777 - 1782
  作者：Andersen, Marc W.、Hildebrandt, Bernhard、Koester, Gerhard、Hoffmann, Reinhard W.

  DOI：——

  日期：——
• KOCIENSKI, PHILIP;DIXON, NICHOLAS J., SYNLETT.,(1989) N, C. 52-54
  作者：KOCIENSKI, PHILIP、DIXON, NICHOLAS J.

  DOI：——

  日期：——
• HULL, CAROLINE;MORTLOCK, SIMON V.;THOMAS, ERIC J., TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 44, 5343-5346
  作者：HULL, CAROLINE、MORTLOCK, SIMON V.、THOMAS, ERIC J.

  DOI：——

  日期：——