cyclononane-1,4,7-trione | 98954-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: cyclononane-1,4,7-trione
• 英文别名: 1.4.7-Cyclononatrion
• CAS: 98954-52-0
• 化学式: C₉H₁₂O₃
• 分子量: 168.192
• InChiKey: PSGOAIDLPUAUSO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  126 °C
• 沸点：
  341.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.127±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclononane-1,4,7-trione 在 盐酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以81%的产率得到bicyclo[4.3.0]non-1(6)ene-3,9-dione
  参考文献：
  名称：

  In Pursuit ofcis,cis,cis-Cyclonona-2,5,8-triene-1,4,7-trione——中型环化学的冒险

  摘要：

  尝试通过新制备的环壬烷-1,4,7-三酮 (C9H6O3) 合成备受追捧的三-π-高苯 cis,cis,cis-2,5,8-cyclononatriene-1,4,7-trione，通过碱催化从有效制备且立体化学均匀的三溴衍生物中消除三重 HBr，由于典型的中环并发症、跨环反应和聚合异常容易而失败。在通过电子碰撞电离 (MS) 在气相中生成的阳离子中，(H)Br 的三重消除与 CO 的消除竞争导致 C9H7O3+ 离子，而令人印象深刻的整洁阴离子三步碎裂途径导致C9H6O3– 离子。虽然这些无溴离子的组成部分通过计算接近 {B3LYP/6-31+G(d,p)}，并且它们的分配似乎与质子化和阴离子目标分子兼容，但它们的真实性质仍然是开放的。提供了几种（桥接的）九元环化合物的 X 射线结构分析。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700397
• 作为产物：
  描述：

  1,7-dimethoxy-10-oxabicyclo[5.2.1]decan-4-one 在 5-磺基水杨酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以96%的产率得到cyclononane-1,4,7-trione
  参考文献：
  名称：

  In Pursuit ofcis,cis,cis-Cyclonona-2,5,8-triene-1,4,7-trione——中型环化学的冒险

  摘要：

  尝试通过新制备的环壬烷-1,4,7-三酮 (C9H6O3) 合成备受追捧的三-π-高苯 cis,cis,cis-2,5,8-cyclononatriene-1,4,7-trione，通过碱催化从有效制备且立体化学均匀的三溴衍生物中消除三重 HBr，由于典型的中环并发症、跨环反应和聚合异常容易而失败。在通过电子碰撞电离 (MS) 在气相中生成的阳离子中，(H)Br 的三重消除与 CO 的消除竞争导致 C9H7O3+ 离子，而令人印象深刻的整洁阴离子三步碎裂途径导致C9H6O3– 离子。虽然这些无溴离子的组成部分通过计算接近 {B3LYP/6-31+G(d,p)}，并且它们的分配似乎与质子化和阴离子目标分子兼容，但它们的真实性质仍然是开放的。提供了几种（桥接的）九元环化合物的 X 射线结构分析。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700397

文献信息

• Extreme Oxatriquinanes: Structural Characterization of α-Oxyoxonium Species with Extraordinarily Long Carbon–Oxygen Bonds
  作者：Gorkem Gunbas、William L. Sheppard、James C. Fettinger、Marilyn M. Olmstead、Mark Mascal

  DOI：10.1021/ja4032715

  日期：2013.6.5

  The first stable alpha-oxyoxonium species have been synthesized and characterized. Strong donation of nonbonding electrons on oxygen into the adjacent sigma*(C-O+) orbital was predicted by modeling to result in unheard of carbon-oxygen bond lengths. The kinetic stability of the triquinane ring system provides a platform upon which to study these otherwise elusive species, which are evocative of intermediates on the acetalization reaction pathway. Crystallographic analysis of the alpha-hydroxy and alpha-methoxy oxatriquinane triflates reveals 1.658 and 1.619 angstrom C-O+ bond lengths, respectively, the former of which is a new record for the C-O bond.
• Synthesis of 1,4,7-Cyclononatrione
  作者：Sin’iti Kawai、Sanae Tanaka、Kenji Terai、Masami Tezuka、Tarozaemon Nishiwaki

  DOI：10.1246/bcsj.33.669

  日期：1960.5