(2R,3R,4S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-chloro-2-(3-trimethylsilanyl-prop-2-ynyl)-tetrahydro-pyran | 909544-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (2R,3R,4S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-chloro-2-(3-trimethylsilanyl-prop-2-ynyl)-tetrahydro-pyran
• CAS: 909544-82-7
• 化学式: C₁₇H₃₃ClO₂Si₂
• 分子量: 361.072
• InChiKey: QQPPEVLALFMWDM-XHSDSOJGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.04
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-chloro-2-(3-trimethylsilanyl-prop-2-ynyl)-tetrahydro-pyran 在 Lindlar's catalyst 2,6-二甲基吡啶 、 喹啉 、 三乙基硅烷 、 四氧化锇 、 正丁基锂 、 N-甲基吲哚酮 、 草酰氯 、 邻苯二甲酸二甲酯 、 三氟化硼乙醚 、 氢氟酸 、 水 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 生成 (2R,4aR,8S,8aR,2'R,4'aS,6'R,7'S,8'S,8'aS)-7',8'-Bis-benzyloxy-6'-benzyloxymethyl-8-chloro-dodecahydro-[2,2']bi[pyrano[3,2-b]pyranyl]-3-one
  参考文献：
  名称：

  合成的JK / LM环模型的Prymnesins，从红潮藻Prymnesium parvum分离出的强溶血性和鱼腥毒素多环醚：确认K / L环连接点的相对构型

  摘要：

  描述了Prymnesins的JK / LM环模型的合成，Prymnesins是从赤潮植物鞭毛小球藻（Pyrymnesium parvum）分离出的多环醚毒素。合成模型的1 H和13 C NMR数据与木霉素报道的数据进行比较，证实了K / L环连接处的构型分配。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.06.032
• 作为产物：
  描述：

  1,5-Anhydro-2-deoxy-4,6-O-(phenylmethylene)-D-arabino-hexopyranoside 在 2,6-二甲基吡啶 、 四氯化碳 、 正丁基锂 、 camphor-10-sulfonic acid 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2R,3R,4S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-chloro-2-(3-trimethylsilanyl-prop-2-ynyl)-tetrahydro-pyran
  参考文献：
  名称：

  合成的JK / LM环模型的Prymnesins，从红潮藻Prymnesium parvum分离出的强溶血性和鱼腥毒素多环醚：确认K / L环连接点的相对构型

  摘要：

  描述了Prymnesins的JK / LM环模型的合成，Prymnesins是从赤潮植物鞭毛小球藻（Pyrymnesium parvum）分离出的多环醚毒素。合成模型的1 H和13 C NMR数据与木霉素报道的数据进行比较，证实了K / L环连接处的构型分配。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.06.032