methyl (6R,7S,7aS)-2',2',6-trimethyl-5-oxodihydro-3H-spiro[pyrrolo[1,2-c]oxazole-7,4'-[1,3]dioxolane]-7a(1H)-carboxylate | 944584-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (6R,7S,7aS)-2',2',6-trimethyl-5-oxodihydro-3H-spiro[pyrrolo[1,2-c]oxazole-7,4'-[1,3]dioxolane]-7a(1H)-carboxylate
• CAS: 944584-87-6
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₆
• 分子量: 285.297
• InChiKey: YKLNNRXEBKOBIQ-CKLFPEKLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.11
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  74.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (6R,7S,7aS)-2',2',6-trimethyl-5-oxodihydro-3H-spiro[pyrrolo[1,2-c]oxazole-7,4'-[1,3]dioxolane]-7a(1H)-carboxylate 在 三乙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (5S,6S,9R)-6-hydroxymethyl-2,2,7,9-tetramethyl-8-oxo-1,3-dioxa-7-aza-spiro[4.4]nonane-6-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  恶唑球菌素A和新恶唑球霉素中内酯-吡咯烷酮环系统常见中间体的合成

  摘要：

  对映体纯的α-乙炔基取代的氨基醇31衍生的溴酰胺34的5- exo- dig自由基环化导致吡咯烷酮35a – 36a的β-C3和α-C3甲基差向异构体混合物2：1混合产生占73％。用OsO 4 -TMEDA处理35a衍生的均丙醇35b，得到了吡咯烷酮三醇37的单一非对映异构体，这是由β面（即与35b的CH 2 OH基团合成）进行选择性二羟基化而产生的。吡咯烷酮三醇37是潜在的常见前体，请参见。如图9所示，在恶唑球霉素A（1）和新恶唑球霉素2中分别形成螺-β-内酯吡咯烷酮8和γ-内酯吡咯烷酮10环系统。在1,2-二醇官能顺序保护37作为丙酮化合物39，并在伯醇基团39为SEM醚41A，随后在氮中心的甲基41A，使用的NaH-将MeI，然后得到选择性保护吡咯烷酮42。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.03.043
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,4R)-3-hydroxy-2,3-bis-hydroxymethyl-4-methyl-5-oxo-pyrrolidine-2-carboxylic acid methyl ester 在 magnesium sulfate 、 对甲苯磺酸 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 methyl (6R,7S,7aS)-2',2',6-trimethyl-5-oxodihydro-3H-spiro[pyrrolo[1,2-c]oxazole-7,4'-[1,3]dioxolane]-7a(1H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  恶唑球菌素A和新恶唑球霉素中内酯-吡咯烷酮环系统常见中间体的合成

  摘要：

  对映体纯的α-乙炔基取代的氨基醇31衍生的溴酰胺34的5- exo- dig自由基环化导致吡咯烷酮35a – 36a的β-C3和α-C3甲基差向异构体混合物2：1混合产生占73％。用OsO 4 -TMEDA处理35a衍生的均丙醇35b，得到了吡咯烷酮三醇37的单一非对映异构体，这是由β面（即与35b的CH 2 OH基团合成）进行选择性二羟基化而产生的。吡咯烷酮三醇37是潜在的常见前体，请参见。如图9所示，在恶唑球霉素A（1）和新恶唑球霉素2中分别形成螺-β-内酯吡咯烷酮8和γ-内酯吡咯烷酮10环系统。在1,2-二醇官能顺序保护37作为丙酮化合物39，并在伯醇基团39为SEM醚41A，随后在氮中心的甲基41A，使用的NaH-将MeI，然后得到选择性保护吡咯烷酮42。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.03.043