Methyl 5,6-dideoxy-3-O-(4-methoxybenzyl)-D-xylo-hex-5-enofuranoside | 440367-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methyl 5,6-dideoxy-3-O-(4-methoxybenzyl)-D-xylo-hex-5-enofuranoside
• 英文别名: (3R,4R,5R)-5-ethenyl-2-methoxy-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]oxolan-3-ol
• CAS: 440367-36-2
• 化学式: C₁₅H₂₀O₅
• 分子量: 280.321
• InChiKey: CSLMDSPSQQAWBV-JKXDFHQYSA-N

物化性质

• 沸点：
  409.048±45.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.175±0.10 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 5,6-dideoxy-3-O-(4-methoxybenzyl)-D-xylo-hex-5-enofuranoside 在 正丁基锂 、 zirconocene dichloride 、 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 (1S,2R,3S,4S)-2-ethenyl-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4-(2-trimethylsilylethoxymethoxy)cyclobutan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性控制的锆茂介导的4-乙烯基呋喃糖苷对映体纯的多官能化环丁烷的环收缩。

  摘要：

  [反应：见正文]通过适当调节取代基的立体化学，在二氟化硼醚化物的存在下用锆茂茂处理4-乙烯基呋喃糖苷可以引起高的非对映选择性。似乎涉及的两个竞争的过渡态似乎对非键空间相互作用非常敏感。

  DOI：

  10.1021/ol020063h
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 (3aR,5R,6S,6aR)-5-ethenyl-6-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole 在 盐酸 作用下， 以95%的产率得到Methyl 5,6-dideoxy-3-O-(4-methoxybenzyl)-D-xylo-hex-5-enofuranoside
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性控制的锆茂介导的4-乙烯基呋喃糖苷对映体纯的多官能化环丁烷的环收缩。

  摘要：

  [反应：见正文]通过适当调节取代基的立体化学，在二氟化硼醚化物的存在下用锆茂茂处理4-乙烯基呋喃糖苷可以引起高的非对映选择性。似乎涉及的两个竞争的过渡态似乎对非键空间相互作用非常敏感。

  DOI：

  10.1021/ol020063h