(3aR,5R,6S,6aR)-5-ethenyl-6-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole | 82529-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3aR,5R,6S,6aR)-5-ethenyl-6-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole
• CAS: 82529-86-0
• 化学式: C₁₇H₂₂O₅
• 分子量: 306.359
• InChiKey: UEJRWVJKYXMCCI-QKPAOTATSA-N

物化性质

• 沸点：
  391.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,5R,6S,6aR)-5-ethenyl-6-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 以89.3%的产率得到5,6-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylo-hex-5-eno-furanose
  参考文献：
  名称：

  通过DDQ氧化特异性去除邻甲氧基苄基保护。

  摘要：

  室温下，在CH 2 Cl 2 -H 2 O中用DDQ可以轻松有效地除去醇的甲氧基苄基保护基。在这些中性条件下，其他常用的保护基，异丙基，甲氧基甲基，苄氧基甲基，四氢吡喃基，乙酰基，叔丁基二甲基甲硅烷基，苄基，苯甲酰基和甲苯磺酰基以及官能团，环氧化物，双键和酮保持不变。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)86974-9

文献信息

• Diastereoselectivity Control in the Zirconocene-Mediated Ring Contraction of 4-Vinylfuranosides to Enantiopure Multiply Functionalized Cyclobutanes
  作者：Leo A. Paquette、Nicolas Cunière

  DOI：10.1021/ol020063h

  日期：2002.5.1

  [reaction: see text] The ring contraction induced by treatment of 4-vinylfuranosides with zirconocene in the presence of boron trifluoride etherate can be rendered highly diastereoselective by proper adjustment of substituent stereochemistry. The two competing transition states that are seemingly involved appear to be usefully sensitive to nonbonded steric interactions.

  [反应：见正文]通过适当调节取代基的立体化学，在二氟化硼醚化物的存在下用锆茂茂处理4-乙烯基呋喃糖苷可以引起高的非对映选择性。似乎涉及的两个竞争的过渡态似乎对非键空间相互作用非常敏感。
• Exploitation of in Situ Generated Sugar-Based Olefin Keto-Nitrones: Synthesis of Carbocycles, Heterocycles, and Nucleoside Derivatives
  作者：Soumendra Nath Das、Arpan Chowdhury、Neha Tripathi、Prithwish K. Jana、Sukhendu B Mandal

  DOI：10.1021/jo502672x

  日期：2015.1.16

  Application of intramolecular 1,3-dipolar nitrone cycloaddition reaction on carbohydrate-derived precursors containing an olefin functionality at C-1 or C-3 or C-5 and a nitrone moiety at C-2 or C-3 as appropriate has resulted in the formation of structurally new cycloaddition products containing furanose-fused oxepane, thiepane, azepane, cyclopentane, cycloheptane, tetrahydrofuran, and pyranose-fused

  分子内的1,3-偶极氮酮环加成反应在碳水化合物衍生的前体上的应用，该前体在C-1或C-3或C-5处具有烯烃官能度，并在C-2或C-3处具有硝酮部分，适当地导致了形成结构上新的环加成产物，其中包含呋喃糖稠合的氧杂环丁烷，硫杂环戊烷，ze庚烷，环戊烷，环庚烷，四氢呋喃和吡喃糖稠合的四氢呋喃环。这些产品的结构和立体化学已经通过光谱以及单晶X射线分析进行了表征。应用Vorbrüggen反应条件，其中两种化合物已转化为双环核苷衍生物。
• OIKAWA, YUJI;YOSHIOKA, TADAO;YONEMITSU, OSAMU, TETRAHEDRON LETT., 1982, 23, N 8, 885-888
  作者：OIKAWA, YUJI、YOSHIOKA, TADAO、YONEMITSU, OSAMU

  DOI：——

  日期：——