1-(Cyclohexylideneamino)pyrazole | 137968-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(Cyclohexylideneamino)pyrazole
• 英文别名: N-pyrazol-1-ylcyclohexanimine
• CAS: 137968-13-9
• 化学式: C₉H₁₃N₃
• 分子量: 163.222
• InChiKey: IBDCMTJTUPZBSU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  294.0±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(Cyclohexylideneamino)pyrazole 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氢溴酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 1-环己基-1H-吡唑-5-胺
  参考文献：
  名称：

  Rearrangement of N-(alkylamino)azoles in acid media: a new entry to C-amino-N-substituted azoles

  摘要：

  A ring-opening/ring-closure mechanism for the thermal rearrangement of 1-(alkylamino)pyrazoles into 5-amino-1-alkylpyrazoles in acid medium has been established. 1-(Benzylamino)pyrazoles show a different reactivity, affording bis(5-amino-1-benzyl-4-pyrazolyl)phenylmethanes. The reaction was extended to 1-(alkylamino)indazoles but failed in the case of 1-(alkylamino)-1,2,4-triazoles.

  DOI：

  10.1021/jo00031a042
• 作为产物：
  描述：

  1H-吡唑-1-胺 、 环己酮 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以67%的产率得到1-(Cyclohexylideneamino)pyrazole
  参考文献：
  名称：

  Rearrangement of N-(alkylamino)azoles in acid media: a new entry to C-amino-N-substituted azoles

  摘要：

  A ring-opening/ring-closure mechanism for the thermal rearrangement of 1-(alkylamino)pyrazoles into 5-amino-1-alkylpyrazoles in acid medium has been established. 1-(Benzylamino)pyrazoles show a different reactivity, affording bis(5-amino-1-benzyl-4-pyrazolyl)phenylmethanes. The reaction was extended to 1-(alkylamino)indazoles but failed in the case of 1-(alkylamino)-1,2,4-triazoles.

  DOI：

  10.1021/jo00031a042