(1R,6R)-6-tert-butoxycarbonylamino-cyclohex-3-ene carboxylic acid | 323196-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1R,6R)-6-tert-butoxycarbonylamino-cyclohex-3-ene carboxylic acid
• 英文别名: trans-6-tert-Butoxycarbonylamino-cyclohex-3-enecarboxylic acid；(1R,6R)-6-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]cyclohex-3-ene-1-carboxylic acid
• CAS: 323196-40-3
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₄
• 分子量: 241.287
• InChiKey: FEPYBSDCOQXJAI-RKDXNWHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,6R)-6-tert-butoxycarbonylamino-cyclohex-3-ene carboxylic acid 在 间氯过氧苯甲酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 7.5h， 以42%的产率得到(1R,2R,4S,5S)-(4-hydroxy-7-oxo-6-oxa-bicyclo[3.2.1]oct-2-yl)-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Diels–Alder方法制备环官能化的环状β-氨基酸

  摘要：

  与氨基二烯1和去对称的富马酸酯8的催化不对称Diels-Alder反应用于有效地获得二羟基化的顺式和反式氨基环己烷β-氨基酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01576-8
• 作为产物：
  描述：

  3-(((4'R,5'R)-5'-(Methoxycarbonyl)cyclohexen-4'-yl)carbonyl)-1,3-oxazolidin-2-one 在 lithium hydroxide 、 二苯基磷酸 、 水 、 双氧水 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 (1R,6R)-6-tert-butoxycarbonylamino-cyclohex-3-ene carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Diels–Alder方法制备环官能化的环状β-氨基酸

  摘要：

  与氨基二烯1和去对称的富马酸酯8的催化不对称Diels-Alder反应用于有效地获得二羟基化的顺式和反式氨基环己烷β-氨基酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01576-8

文献信息

• Diels–Alder approaches to ring-functionalized cyclic β-amino acids
  作者：Peter Wipf、Xiaodong Wang

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01576-8

  日期：2000.11

  Catalytic asymmetric Diels–Alder reactions with aminodiene 1 and desymmetrized fumarate 8 were used for efficient access to dihydroxylated cis- and trans-aminocyclohexane β-amino acids.

  与氨基二烯1和去对称的富马酸酯8的催化不对称Diels-Alder反应用于有效地获得二羟基化的顺式和反式氨基环己烷β-氨基酸。