3-(((4'R,5'R)-5'-(Methoxycarbonyl)cyclohexen-4'-yl)carbonyl)-1,3-oxazolidin-2-one | 116733-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 3-(((4'R,5'R)-5'-(Methoxycarbonyl)cyclohexen-4'-yl)carbonyl)-1,3-oxazolidin-2-one
• 英文别名: (1R,6R)-6-(2-oxo-oxazolidine-3-carbonyl)-cyclohex-3-ene carboxylic acid methyl ester；methyl (1R,6R)-6-(2-oxo-1,3-oxazolidine-3-carbonyl)cyclohex-3-ene-1-carboxylate
• CAS: 116733-43-8
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₅
• 分子量: 253.255
• InChiKey: MUGWLLYNEAVVIB-RKDXNWHRSA-N

物化性质

• 沸点：
  409.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.319±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(((4'R,5'R)-5'-(Methoxycarbonyl)cyclohexen-4'-yl)carbonyl)-1,3-oxazolidin-2-one 在 lithium hydroxide 、 二苯基磷酸 、 水 、 双氧水 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 103.5h， 生成 (1R,2R,4S,5S)-(4-hydroxy-7-oxo-6-oxa-bicyclo[3.2.1]oct-2-yl)-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Diels–Alder方法制备环官能化的环状β-氨基酸

  摘要：

  与氨基二烯1和去对称的富马酸酯8的催化不对称Diels-Alder反应用于有效地获得二羟基化的顺式和反式氨基环己烷β-氨基酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01576-8
• 作为产物：
  描述：

  3-[(E)-3-(methoxycarbonyl)-propenoyl]-oxazolidin-2-one 、 1,3-丁二烯 在 二异丙氧基二氯化钛 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 68.0h， 以97%的产率得到3-(((4'R,5'R)-5'-(Methoxycarbonyl)cyclohexen-4'-yl)carbonyl)-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Diels–Alder方法制备环官能化的环状β-氨基酸

  摘要：

  与氨基二烯1和去对称的富马酸酯8的催化不对称Diels-Alder反应用于有效地获得二羟基化的顺式和反式氨基环己烷β-氨基酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01576-8

文献信息

• A New Ligand Scaffold for Catalytic Asymmetric Alkylzinc Additions to Aldehydes
  作者：Peter Wipf、Xiaodong Wang

  DOI：10.1021/ol025600c

  日期：2002.4.1

  text] 1,3-Azole derivatives of 2-aminocyclohexanecarboxylic acid represent a new class of bidentate ligands for metal-mediated catalytic asymmetric synthesis. N-[2-(4-Isopropyl-4,5-dihydrooxazol-2-yl)cyclohexyl]methanesulfonamide (6) is particularly well suited for the addition of alkylzinc reagents to aliphatic aldehydes in high enantiomeric excess.

  [反应：见正文] 2-氨基环己烷羧酸的1,3-偶氮衍生物代表了金属介导的催化不对称合成的一类新的双齿配体。N- [2-（4-异丙基-4,5-二氢恶唑-2-基）环己基]甲磺酰胺（6）特别适合于以高对映体过量将烷基锌试剂添加到脂肪族醛中。
• Asymmetric Diels-Alder reaction catalyzed by a chiral titanium reagent
  作者：Koichi Narasaka、Nobuharu Iwasawa、Masayuki Inoue、Tohru Yamada、Masako Nakashima、Jun Sugimori

  DOI：10.1021/ja00196a045

  日期：1989.7

  Le catalyseur chiral est genere a partir de TiCl 2 (i-PrO) 2 et du (methyl-2 phenyl-2, α,α,α',α'-tetraphenyl) dioxolanne-1,3 dimethanol-4,5,chiral

  Le catalyseur chiral estgenere a partir de TiCl 2 (i-PrO) 2 et du (methyl-2 phenyl-2, α,α,α',α'-tetraphenyl) dioxolanne-1,3 dimethylethanol-4,5,chiral
• Asymmetric Diels–Alder Reaction by the Use of a Chiral Titanium Catalyst with Molecular Sieves 4A. Remarkable Solvent Effect on the Enantioselectivity
  作者：Koichi Narasaka、Masayuki Inoue、Tohru Yamada、Jun Sugimori、Nobuharu Iwasawa

  DOI：10.1246/cl.1987.2409

  日期：1987.12.5

  A remarkable effect of solvent on the enantioselectivity was observed in the asymmetric Diels–Alder reaction of 3-(2-alkenoyl)-1,3-oxazolidin-2-ones and dienes catalyzed by a chiral titanium reagent, and the Diels–Alder adducts were obtained in high enantioselectivity when alkyl-substituted benzenes were employed as the solvent.

  在手性钛试剂催化的 3-(2-烯酰基)-1,3-恶唑烷-2-酮和二烯的不对称 Diels-Alder 反应以及 Diels-Alder 加合物中观察到溶剂对对映选择性的显着影响当使用烷基取代的苯作为溶剂时，以高对映选择性获得。