(1RS,3R)-1-(4-methoxyphenyl)-3,7-dimethyl-3-vinyloct-6-enol | 1201917-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1RS,3R)-1-(4-methoxyphenyl)-3,7-dimethyl-3-vinyloct-6-enol
• 英文别名: (3R)-3-ethenyl-1-(4-methoxyphenyl)-3,7-dimethyloct-6-en-1-ol
• CAS: 1201917-35-2
• 化学式: C₁₉H₂₈O₂
• 分子量: 288.43
• InChiKey: MWBAUAVSLVLMCV-MUMRKEEXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1RS,3R)-1-(4-methoxyphenyl)-3,7-dimethyl-3-vinyloct-6-enol 在 吡啶 、 三氯氧磷 作用下， 反应 4.0h， 以90%的产率得到bakuchiol methyl ether
  参考文献：
  名称：

  通过手性-辅助介导的克莱森重排和 (+)-补骨脂酚的全合成不对称构建全碳四元立体中心

  摘要：

  开发了使用 Oppolzer 的樟脑磺胺的不对称克莱森重排。在热条件下，香叶醇衍生的底物经历了具有良好立体选择性的重排。新形成的全碳四元立体中心的绝对构型通过从重排产物中全合成 (+)-补骨脂酚得到证实。

  DOI：

  10.3390/molecules171113330
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3,7-dimethyl-3-vinyloct-6-en-1-ol 以80的产率得到(1RS,3R)-1-(4-methoxyphenyl)-3,7-dimethyl-3-vinyloct-6-enol
  参考文献：
  名称：

  Tetrahedron Lett. 2009, 50, 6963-6964

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enantioselective synthesis of Bakuchiol using diazosulfonate C–H insertion to install the quaternary center
  作者：Joseph P. Bequette、Christian S. Jungong、Alexei V. Novikov

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.09.147

  日期：2009.12

  Bakuchiol was prepared from commercial (-)-citronellol using the diazosulfonate C-H insertion to control the regioselectivity and install the quaternary center. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.