Methyl 2-methoxy-5-prop-2-enoxybenzoate | 87513-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Methyl 2-methoxy-5-prop-2-enoxybenzoate
• CAS: 87513-51-7
• 化学式: C₁₂H₁₄O₄
• 分子量: 222.241
• InChiKey: ZWLGUZXXKXQMND-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  330.4±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.092±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 2-methoxy-5-prop-2-enoxybenzoate 在 palladium on activated charcoal manganese(IV) oxide 、 氢氧化钾 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 2-环己烯-1,4-二酮 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 四丁基碘化铵 、 N,N-二乙基苯胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 79.58h， 生成 Methyl 2,5-dihydroxy-4-(2-hydroxyethyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  仿生方法合成二氢苯并呋喃。

  摘要：

  提出了一种由2-（2'-羟乙基）醌前体10酸催化构造二氢苯并呋喃杂环（14）的方法。通过分子内羟基环化然后脱水形成的假定的氧鎓离子中间体17通过添加的二氢醌源原位还原。除高度缺乏电子的系统外，在所有情况下均实现了良好至优异的环化产物收率，并且这些化合物在形成氧离子之前遭受还原。除10克外，所有产物均为单体，均来自两电子转移，可得到二聚二氢苯并呋喃。环化或还原产物的量取决于醌底物与二氢醌添加剂之间的HOMO / LUMO间隙，

  DOI：

  10.1021/jo000696e
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二羟基苯甲酸甲酯 在 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 生成 Methyl 2-methoxy-5-prop-2-enoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  仿生方法合成二氢苯并呋喃。

  摘要：

  提出了一种由2-（2'-羟乙基）醌前体10酸催化构造二氢苯并呋喃杂环（14）的方法。通过分子内羟基环化然后脱水形成的假定的氧鎓离子中间体17通过添加的二氢醌源原位还原。除高度缺乏电子的系统外，在所有情况下均实现了良好至优异的环化产物收率，并且这些化合物在形成氧离子之前遭受还原。除10克外，所有产物均为单体，均来自两电子转移，可得到二聚二氢苯并呋喃。环化或还原产物的量取决于醌底物与二氢醌添加剂之间的HOMO / LUMO间隙，

  DOI：

  10.1021/jo000696e

文献信息

• An investigation into the regioselectivity of the acid catalysed Claisen rearrangement of methyl 4- and 5-allyloxy-2-hydroxybenzoate and derivatives
  作者：Laurence M. Harwood

  DOI：10.1039/c39830000530

  日期：——

  The observed products from the acid catalysed Claisen rearrangement of the methyl esters (1c–g) indicate that, unlike the thermal reaction, regiochemical control is independent of internal hydrogen bonding.

  酸催化甲基酯的克莱森重排（1c – g）观察到的产物表明，与热反应不同，区域化学控制不受内部氢键的影响。