methyl (2S,3S,4R,5S,6R)-5-acetamido-4-acetyloxy-3-hydroxy-2-methoxy-6-[(1S,2R)-1,2,3-triacetyloxypropyl]oxane-2-carboxylate | 111192-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (2S,3S,4R,5S,6R)-5-acetamido-4-acetyloxy-3-hydroxy-2-methoxy-6-[(1S,2R)-1,2,3-triacetyloxypropyl]oxane-2-carboxylate
• CAS: 111192-12-2
• 化学式: C₂₁H₃₁NO₁₄
• 分子量: 521.475
• InChiKey: YRHUYZWQWFJCFY-FYBBSVAYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  199
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S,3S,4R,5S,6R)-5-acetamido-4-acetyloxy-3-hydroxy-2-methoxy-6-[(1S,2R)-1,2,3-triacetyloxypropyl]oxane-2-carboxylate 在 吡啶 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  3β-羟基唾液酸糖苷。I.钙结合能力以及化学和酶稳定性。

  摘要：

  制备了N-乙酰神经氨酸（Neu5Ac）和N-乙酰基-3β-羟基神经氨酸（Neu5Acβ3OH）（1-4）的甲基α-和β-糖苷，以评估它们的钙结合能力。还分别合成了Neu5Ac和Neu5Ac beta 3OH（5-10）的（甲基α-葡萄糖基吡喃糖苷基）α-和β-和4-甲基伞形基α-糖苷，分别用于化学和酶稳定性的比较。Neu5Ac和Neu5Ac beta 3OH的甲基β-糖苷3和4，分别显示出强烈的钙结合能力，而在相应的α-糖苷1和2中未观察到这种能力.Neu5Ac beta 3OH糖苷6,8和10相比，相应的Neu5Ac糖苷5、7和9对酸性水解和唾液酸酶消化的抵抗力强得多。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.2728
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 methyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-2,3-anhydro-5-deoxy-β-D-erythro-L-gluco-2-nonulopyranosate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 methyl (2S,3S,4R,5S,6R)-5-acetamido-4-acetyloxy-3-hydroxy-2-methoxy-6-[(1S,2R)-1,2,3-triacetyloxypropyl]oxane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  3β-羟基唾液酸糖苷。I.钙结合能力以及化学和酶稳定性。

  摘要：

  制备了N-乙酰神经氨酸（Neu5Ac）和N-乙酰基-3β-羟基神经氨酸（Neu5Acβ3OH）（1-4）的甲基α-和β-糖苷，以评估它们的钙结合能力。还分别合成了Neu5Ac和Neu5Ac beta 3OH（5-10）的（甲基α-葡萄糖基吡喃糖苷基）α-和β-和4-甲基伞形基α-糖苷，分别用于化学和酶稳定性的比较。Neu5Ac和Neu5Ac beta 3OH的甲基β-糖苷3和4，分别显示出强烈的钙结合能力，而在相应的α-糖苷1和2中未观察到这种能力.Neu5Ac beta 3OH糖苷6,8和10相比，相应的Neu5Ac糖苷5、7和9对酸性水解和唾液酸酶消化的抵抗力强得多。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.2728

文献信息

• Glycosylation of 4,7,8,9-Tetra-<i>O</i>-acetyl-2-deoxy-2β,3β-epoxy-<i>N</i>-acetylneuraminic Acid Methyl Ester
  作者：Kaoru Okamoto、Tadao Kondo、Toshio Goto

  DOI：10.1246/bcsj.60.637

  日期：1987.2

  Reaction of the 2β,3β-epoxyneuraminic acid derivative prepared from 2,3-dehydroneuraminic acid derivative with primary or secondary alcohol gave the corresponding glycoside(s) or ortho ester.

  由 2,3-脱氢酮乌拉敏酸衍生物制备的 2β,3β-环氧新乌拉敏酸衍生物与伯醇或仲醇反应，可得到相应的苷或原酯。