anithiactin A

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: anithiactin A
• 英文别名: thiasporine C；Anithiactin A；methyl 2-[2-(methylamino)phenyl]-1,3-thiazole-4-carboxylate
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₂S
• 分子量: 248.305
• InChiKey: GADWTAUYJRJWRT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  79.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  anithiactin A 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 96.0h， 以85%的产率得到anithiactin B
  参考文献：
  名称：

  花青素AC和噻菌素A的全合成

  摘要：

  anithiactins AC（的全合成1 - 3）和thiasporine A（4）已在良好的总收率得到实现。合成过程中的关键反应是2-氨基苯基硼酸盐酸盐与2-溴噻唑-4-羧酸甲酯之间的Suzuki-Miyaura交叉偶联，形成了常见的中间体2-（2-氨基苯基）噻唑-4-羧酸甲酯（8）可以通过水解，烷基化和氨解进一步转化，得到四个标题的天然产物。这项工作代表了第一个全合成的抗菊苣素B（2）和C（3）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.01.038
• 作为产物：
  描述：

  2-溴噻唑-4-羧酸甲酯 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 溶剂黄146 、 cesium fluoride 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 17.67h， 生成 anithiactin A
  参考文献：
  名称：

  花青素AC和噻菌素A的全合成

  摘要：

  anithiactins AC（的全合成1 - 3）和thiasporine A（4）已在良好的总收率得到实现。合成过程中的关键反应是2-氨基苯基硼酸盐酸盐与2-溴噻唑-4-羧酸甲酯之间的Suzuki-Miyaura交叉偶联，形成了常见的中间体2-（2-氨基苯基）噻唑-4-羧酸甲酯（8）可以通过水解，烷基化和氨解进一步转化，得到四个标题的天然产物。这项工作代表了第一个全合成的抗菊苣素B（2）和C（3）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.01.038

文献信息

• The Synthesis and Biological Evaluation of Anithiactin A/Thiasporine C and Analogues
  作者：Richard A. Lamb、Michael P. Badart、Brooke E. Swaney、Sinan Gai、Sarah K. Baird、Bill C. Hawkins

  DOI：10.1071/ch15461

  日期：——

  The synthesis of anithiactin A has been achieved in four steps. Several closely related analogues were synthesised and their biological activity against colon and breast cancer cell lines evaluated. Anithiactin A was found not to be cytotoxic even at a high concentration (100 μM); however, two 4-substituted phenyl thiazoles were found to be moderately cytotoxic at 10 μM. Based on these results, 4-substitution on the phenyl group appears to be critical for cytotoxicity. However, the exact electronic and structural requirements are unclear.

  Anithiactin A 的合成分为四个步骤。合成了几种密切相关的类似物，并评估了它们对结肠癌和乳腺癌细胞系的生物活性。结果发现，即使在高浓度（100 μM）下，连翘素 A 也没有细胞毒性；但是，在 10 μM 的浓度下，两个 4 取代苯基噻唑具有中度细胞毒性。根据这些结果，苯基上的 4 取代似乎是细胞毒性的关键。然而，确切的电子和结构要求尚不清楚。
• Anithiactins A–C, Modified 2-Phenylthiazoles from a Mudflat-Derived <i>Streptomyces</i> sp.
  作者：Hiyoung Kim、Inho Yang、Rahul S. Patil、Sinwoo Kang、Jihye Lee、Hyukjae Choi、Min-Sun Kim、Sang-Jip Nam、Heonjoong Kang

  DOI：10.1021/np500558b

  日期：2014.12.26

  Intensive investigation of the chemical components of a Streptomyces sp. isolated from mudflat sediments collected on the southern coast of the Korean peninsula led to the isolation of three new compounds, anithiactins A-C (1-3). The chemical structures of anithiactins A and C were determined by interpretation of NMR data analyses, while the chemical structure of anithiactin B was established from a combination of NMR spectroscopic and crystallographic data analyses. The structure of anithiactin A was also confirmed by total synthesis. These three anithiactins displayed moderate acetylcholinesterase inhibitory activity with no significant cytotoxicity.
• [EN] CERTAIN PYRAZOLINE DERIVATIVES WITH KINASE INHIBITORY ACTIVITY<br/>[FR] CERTAINS DÉRIVÉS DE PYRAZOLINE AVEC UNE ACTIVITÉ INHIBITRICE DE KINASE
  申请人：MILLENNIUM PHARM INC

  公开号：WO2008079277A1

  公开（公告）日：2008-07-03

  [EN] The present invention provides certain pyrazoline compounds useful as inhibitors of protein kinases. The invention also provides pharmaceutical compositions and methods of using the compositions in the treatment of various diseases.
  [FR] La présente invention propose certains composés de pyrazoline qui s'utilisent en tant qu'inhibiteur des protéines kinases. L'invention concerne également des compositions pharmaceutiques et des procédés d'utilisation des compositions dans le traitement de diverses maladies.
• Total synthesis of anithiactins A-C and thiasporine A
  作者：I. Caroline Vaaland、Emil Lindbäck、Magne O. Sydnes

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.01.038

  日期：2019.2

  2-aminophenylboronic acid hydrochloride and methyl 2-bromothiazole-4-carboxylate forming the common intermediate methyl 2-(2-aminophenyl)thiazole-4-carboxylate (8), which could be further transformed by hydrolysis, alkylation, and aminolysis to give the four title natural products. This work represents the first total synthesis of anithiactin B (2) and C (3).

  anithiactins AC（的全合成1 - 3）和thiasporine A（4）已在良好的总收率得到实现。合成过程中的关键反应是2-氨基苯基硼酸盐酸盐与2-溴噻唑-4-羧酸甲酯之间的Suzuki-Miyaura交叉偶联，形成了常见的中间体2-（2-氨基苯基）噻唑-4-羧酸甲酯（8）可以通过水解，烷基化和氨解进一步转化，得到四个标题的天然产物。这项工作代表了第一个全合成的抗菊苣素B（2）和C（3）。