(4R,5R)-6-Iodo-4-methyl-5-hexanolide | 148262-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (4R,5R)-6-Iodo-4-methyl-5-hexanolide
• 英文别名: Iwrgxkbeegiqot-ritpcoansa-；(5R,6R)-6-(iodomethyl)-5-methyloxan-2-one
• CAS: 148262-42-4
• 化学式: C₇H₁₁IO₂
• 分子量: 254.068
• InChiKey: IWRGXKBEEGIQOT-RITPCOANSA-N

物化性质

• 沸点：
  324.2±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.651±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R)-6-Iodo-4-methyl-5-hexanolide 在 三正丁基氢锡 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (3SR,5RS,6SR)-3,5,6-trimethyltetrahydropyran-2H-one
  参考文献：
  名称：

  Pinyarat, Waraporn; Mori, Kenji, Bioscience, Biotechnology and Biochemistry, 1993, vol. 57, # 3, p. 419 - 421

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-methylhex-5-enal 在 chromium(VI) oxide 、 碘 作用下， 以 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (4R,5R)-6-Iodo-4-methyl-5-hexanolide
  参考文献：
  名称：

  Pinyarat, Waraporn; Mori, Kenji, Bioscience, Biotechnology and Biochemistry, 1993, vol. 57, # 3, p. 419 - 421

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Electrophilic lactonization as a tool in acyclic stereocontrol. Synthesis of serricornin
  作者：Paul A. Bartlett、David P. Richardson、Joel Myerson

  DOI：10.1016/0040-4020(84)80015-0

  日期：1984.1

  Several electrophilic lactonization procedures have been explored as a means of functionalizing olefinic carboxylic acids with relative asymmetric induction, Iodolactonization of δ,ϵ -unsaturated acids under conditions of thermodynamic control exhibits good 1,2- and 1,3-, but not 1,4-induction in the formation of δ-lactones. Mercurilactonization proceeds with good stereocontrol in the formation of

  已经探索了几种亲电内酯化方法，作为通过相对不对称诱导官能化烯烃羧酸的方法，在热力学控制条件下，δ，β-不饱和酸的碘内酯化表现出良好的1,2-和1,3-，但1,4不-诱导δ-内酯的形成。巯基内酯化在形成γ-内酯和δ-内酯（1,2-诱导）时都具有良好的立体控制，但是在还原性脱汞过程中难以消除。用N-（苯基硒代）邻苯二甲酰亚胺进行的苯基硒代内酰胺化显然是动力学控制的，可对10（一种强空间偏向的底物产生δ-内酯）进行高诱导，而对16则不这样做。，导致生成γ-内酯。相反，在26（10的酯）的情况下，羟甲基内酯化在良好的立体控制下进行，而16的类似酯则没有。将由10和13的环化得到的内酯以立体特异性方式转化为（±）-sercorncornin的每种立体异构体。
• Stereocontrolled Iodolactonization of Acyclic Olefinic Amides
  作者：Hyun-Joon Ha、Sang-Youn Lee、Young-Soo Park

  DOI：10.1080/00397910008086991

  日期：2000.10

  Acyclic olefinic amides were iodolactonized in the mixed solvent of CH3CN and H2O (90:10, v/v) under reflux to give products with trans configuration of the newly formed iodomethyl to the inherent alkyl group in high yield.

表征谱图