1-(4-(4-(bromomethyl)benzyloxy)phenyl)ethanone | 518976-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-(4-(bromomethyl)benzyloxy)phenyl)ethanone
• 英文别名: 1-[4-[[4-(Bromomethyl)phenyl]methoxy]phenyl]ethanone
• CAS: 518976-08-4
• 化学式: C₁₆H₁₅BrO₂
• 分子量: 319.198
• InChiKey: NGWKMWHEOPNZKI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  445.9±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.357±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-(4-(bromomethyl)benzyloxy)phenyl)ethanone 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-[4-(4-Piperidin-1-ylmethyl-benzyloxy)-phenyl]-ethanone O-methyl-oxime
  参考文献：
  名称：

  新型的非咪唑组胺H3受体拮抗剂：1-（4-（苯氧甲基）苄基）哌啶和相关化合物。

  摘要：

  在最近成功发表的关于在一些组胺H（3）受体拮抗剂系列中成功取代咪唑的研究的扩展中，我们报道了一种新的亲脂性壬咪唑拮抗剂，该亲脂性壬咪唑拮抗剂的脂族叔氨基部分连接到在4-取代的苄基模板上。苯氧基甲基的位置。进行结构修饰的目的是为了避免报道其他系列拮抗剂可能产生的不良副作用。新型化合物结合了最近开发的组胺H（3）受体拮抗剂的不同特征。在对CHO-K1细胞中稳定表达的人组胺H（3）受体的结合测定中，筛选了化合物的亲和力，并在口服后测试了它们在小鼠中枢神经系统中的体内效力。苯氧基上的不同取代方式用于优化体外和/或体内效能，从而导致某些化合物具有较低的纳摩尔摩尔亲和力和较高的口服体内效能。基本的哌啶子基部分的修饰是通过环的扩展，收缩和打开来进行的。所选的化合物在豚鼠的孤立器官上针对H（3）与H（1）和H（2）受体的功能测定中表现出选择性。出乎意料的是，与它们对豚鼠H（3）受体的亲和力相比，某些新型拮

  DOI：

  10.1021/jm021084k
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二(溴甲基)苯 、 对羟基苯乙酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 以71%的产率得到1-(4-(4-(bromomethyl)benzyloxy)phenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  新型的非咪唑组胺H3受体拮抗剂：1-（4-（苯氧甲基）苄基）哌啶和相关化合物。

  摘要：

  在最近成功发表的关于在一些组胺H（3）受体拮抗剂系列中成功取代咪唑的研究的扩展中，我们报道了一种新的亲脂性壬咪唑拮抗剂，该亲脂性壬咪唑拮抗剂的脂族叔氨基部分连接到在4-取代的苄基模板上。苯氧基甲基的位置。进行结构修饰的目的是为了避免报道其他系列拮抗剂可能产生的不良副作用。新型化合物结合了最近开发的组胺H（3）受体拮抗剂的不同特征。在对CHO-K1细胞中稳定表达的人组胺H（3）受体的结合测定中，筛选了化合物的亲和力，并在口服后测试了它们在小鼠中枢神经系统中的体内效力。苯氧基上的不同取代方式用于优化体外和/或体内效能，从而导致某些化合物具有较低的纳摩尔摩尔亲和力和较高的口服体内效能。基本的哌啶子基部分的修饰是通过环的扩展，收缩和打开来进行的。所选的化合物在豚鼠的孤立器官上针对H（3）与H（1）和H（2）受体的功能测定中表现出选择性。出乎意料的是，与它们对豚鼠H（3）受体的亲和力相比，某些新型拮

  DOI：

  10.1021/jm021084k

文献信息

• Novel Nonimidazole Histamine H₃ Receptor Antagonists:  1-(4-(Phenoxymethyl)benzyl)piperidines and Related Compounds
  作者：Tibor Mikó、Xavier Ligneau、Heinz H. Pertz、C. Robin Ganellin、Jean-Michel Arrang、Jean-Charles Schwartz、Walter Schunack、Holger Stark

  DOI：10.1021/jm021084k

  日期：2003.4.1

  basic piperidino moiety were performed by ring expansion, contraction, and opening. Selected compounds exhibited selectivity in functional assays on isolated organs of guinea-pig for H(3) vs H(1) and H(2) receptors. Unexpectedly, some of the novel antagonists also showed a slight preference for the human histamine H(3) receptor compared to their affinities for the guinea-pig H(3) receptor.

  在最近成功发表的关于在一些组胺H（3）受体拮抗剂系列中成功取代咪唑的研究的扩展中，我们报道了一种新的亲脂性壬咪唑拮抗剂，该亲脂性壬咪唑拮抗剂的脂族叔氨基部分连接到在4-取代的苄基模板上。苯氧基甲基的位置。进行结构修饰的目的是为了避免报道其他系列拮抗剂可能产生的不良副作用。新型化合物结合了最近开发的组胺H（3）受体拮抗剂的不同特征。在对CHO-K1细胞中稳定表达的人组胺H（3）受体的结合测定中，筛选了化合物的亲和力，并在口服后测试了它们在小鼠中枢神经系统中的体内效力。苯氧基上的不同取代方式用于优化体外和/或体内效能，从而导致某些化合物具有较低的纳摩尔摩尔亲和力和较高的口服体内效能。基本的哌啶子基部分的修饰是通过环的扩展，收缩和打开来进行的。所选的化合物在豚鼠的孤立器官上针对H（3）与H（1）和H（2）受体的功能测定中表现出选择性。出乎意料的是，与它们对豚鼠H（3）受体的亲和力相比，某些新型拮