(3R)-3-[(benzyloxy)methoxy]-4-{(4S,6S)-6-[{(4R,6S)-6-{(2R)-2-[(benzyloxy)methoxy]-4-hydroxybutyl}-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl}methyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl}butan-1-ol | 609769-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3R)-3-[(benzyloxy)methoxy]-4-{(4S,6S)-6-[{(4R,6S)-6-{(2R)-2-[(benzyloxy)methoxy]-4-hydroxybutyl}-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl}methyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl}butan-1-ol
• 英文别名: (3R)-4-[(4S,6R)-6-[[(4S,6S)-6-[(2R)-4-hydroxy-2-(phenylmethoxymethoxy)butyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]methyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]-3-(phenylmethoxymethoxy)butan-1-ol
• CAS: 609769-13-3
• 化学式: C₃₇H₅₆O₁₀
• 分子量: 660.846
• InChiKey: NYQGDIOKARYLAT-LMWZHBLXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-3-[(benzyloxy)methoxy]-4-{(4S,6S)-6-[{(4R,6S)-6-{(2R)-2-[(benzyloxy)methoxy]-4-hydroxybutyl}-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl}methyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl}butan-1-ol 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到(3R,5R,7R)-3-Benzyloxymethoxy-8-[(4R,6S)-6-((R)-2-benzyloxymethoxy-4-hydroxy-butyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-4-yl]-octane-1,5,7-triol
  参考文献：
  名称：

  Selective hydrolysis of anti-1,3-diol-acetonides for the differentiation of 1,3-anti and 1,3-syn diols

  摘要：

  A mild and general method for the selective cleavage of anti-1.3-acetonides has been developed for the differentiation of 1,3-anti and 1,3-syn diols in long chain polyolic fragments. The diluted acidic conditions applied to these systems are compatible with other common protecting groups such as silyl ethers and benzyloxyrnethyl ethers.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.11.110
• 作为产物：
  描述：

  (3R,5R,7S,9S)-10-[(2R,4S)-6-hydroxy-4-(phenylmethoxymethoxy)oxan-2-yl]-3-(phenylmethoxymethoxy)decane-1,5,7,9-tetrol 在 sodium tetrahydroborate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 (3R)-3-[(benzyloxy)methoxy]-4-{(4S,6S)-6-[{(4R,6S)-6-{(2R)-2-[(benzyloxy)methoxy]-4-hydroxybutyl}-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl}methyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl}butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  3,5,7,9,11,13,15-七羟基十五烷的快速、非迭代和不对称合成

  摘要：

  (1R,1'R,6R,6'R)-3,3'-亚甲基双{6-[(苄氧基)甲氧基]环庚-3-en-1-ol}的臭氧分解，然后非对映选择性还原由此产生的 β-羟基酮中间体为在其末端位置具有不对称功能的长链聚酮化合物提供了一条快速途径。这些可以很容易地转化为对映异构纯的长链 1,3-多元醇片段。((C) Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300224

文献信息

• An Expeditious, Non-Iterative, and Asymmetric Synthesis of 3,5,7,9,11,13,15-Heptahydroxypentadecanals
  作者：Sandrine Gerber-Lemaire、Pierre Vogel

  DOI：10.1002/ejoc.200300224

  日期：2003.8

  6'R)-3,3'-methylenebis6-[(benzyloxy)methoxy]cyclohept-3-en-1 -ol} followed by the diastereo-selective reduction of the resulting beta-hydroxy ketone intermediates gives a rapid route to long-chain polyketides bearing unsymmetrical functions at their terminal positions. These can easily be converted into enantiomerically pure long-chain 1,3-polyol fragments. ((C) Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451

  (1R,1'R,6R,6'R)-3,3'-亚甲基双6-[(苄氧基)甲氧基]环庚-3-en-1-ol}的臭氧分解，然后非对映选择性还原由此产生的 β-羟基酮中间体为在其末端位置具有不对称功能的长链聚酮化合物提供了一条快速途径。这些可以很容易地转化为对映异构纯的长链 1,3-多元醇片段。((C) Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)。
• Selective hydrolysis of anti-1,3-diol-acetonides for the differentiation of 1,3-anti and 1,3-syn diols
  作者：Gérald Coste、Sandrine Gerber-Lemaire

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.11.110

  日期：2006.1

  A mild and general method for the selective cleavage of anti-1.3-acetonides has been developed for the differentiation of 1,3-anti and 1,3-syn diols in long chain polyolic fragments. The diluted acidic conditions applied to these systems are compatible with other common protecting groups such as silyl ethers and benzyloxyrnethyl ethers.