1-O-tert-butyl 2-O-methyl (2S,3S,4S)-4-[(2R)-1-hydroxypropan-2-yl]-3-(2-methoxy-2-oxoethyl)-2-methyl-5-oxopyrrolidine-1,2-dicarboxylate | 566930-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-O-tert-butyl 2-O-methyl (2S,3S,4S)-4-[(2R)-1-hydroxypropan-2-yl]-3-(2-methoxy-2-oxoethyl)-2-methyl-5-oxopyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 566930-67-4
• 化学式: C₁₈H₂₉NO₈
• 分子量: 387.43
• InChiKey: OODRGCKOPJQDKU-DWSVRVFQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-tert-butyl 2-O-methyl (2S,3S,4S)-4-[(2R)-1-hydroxypropan-2-yl]-3-(2-methoxy-2-oxoethyl)-2-methyl-5-oxopyrrolidine-1,2-dicarboxylate 在 N-phenylselenophthalimide 、 三丁基膦 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2S,3S,4S)-4-Isopropenyl-3-methoxycarbonylmethyl-2-methyl-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 2-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  手性苯甲酰胺的立体定向锂化-脱芳构环化反应合成α-甲基海藻酸

  摘要：

  N -α-甲基苄基苯甲酰胺的立体特异性锂化产生了构型稳定的叔苄基锂，其经历了立体特异性脱芳香化环化反应，并保留了> 99％的立体化学。产品是部分饱和的异吲哚啉酮，带有一个新的完全取代的立体异构中心。十步序列将这些产物之一转化为海藻酸的α-甲基类似物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00570-7
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (3S,3aS,8R,8aS)-3-(4-methoxyphenyl)-3,8-dimethyl-1,5-dioxo-4,7,8,8a-tetrahydro-3aH-oxepino[4,5-c]pyrrole-2-carboxylate 在 乙酸乙酯 、 乙腈 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 水 、 sodium methylate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-O-tert-butyl 2-O-methyl (2S,3S,4S)-4-[(2R)-1-hydroxypropan-2-yl]-3-(2-methoxy-2-oxoethyl)-2-methyl-5-oxopyrrolidine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  手性苯甲酰胺的立体定向锂化-脱芳构环化反应合成α-甲基海藻酸

  摘要：

  N -α-甲基苄基苯甲酰胺的立体特异性锂化产生了构型稳定的叔苄基锂，其经历了立体特异性脱芳香化环化反应，并保留了> 99％的立体化学。产品是部分饱和的异吲哚啉酮，带有一个新的完全取代的立体异构中心。十步序列将这些产物之一转化为海藻酸的α-甲基类似物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00570-7

文献信息

• Synthesis of α-methyl kainic acid by stereospecific lithiation–dearomatizing cyclization of a chiral benzamide
  作者：Jonathan Clayden、Faye E Knowles、Christel J Menet

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00570-7

  日期：2003.4

  Stereospecific lithiation of N-α-methylbenzyl benzamides gives configurationally stable tertiary benzyllithiums which undergo a stereospecific dearomatizing cyclization with >99% retention of stereochemistry. The products are partially saturated isoindolinones which carry a new fully-substituted stereogenic centre. A ten-step sequence converts one of these products to the α-methyl analogue of kainic

  N -α-甲基苄基苯甲酰胺的立体特异性锂化产生了构型稳定的叔苄基锂，其经历了立体特异性脱芳香化环化反应，并保留了> 99％的立体化学。产品是部分饱和的异吲哚啉酮，带有一个新的完全取代的立体异构中心。十步序列将这些产物之一转化为海藻酸的α-甲基类似物。