(2S,3S,4S)-4-Isopropenyl-3-methoxycarbonylmethyl-2-methyl-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 2-methyl ester | 566930-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (2S,3S,4S)-4-Isopropenyl-3-methoxycarbonylmethyl-2-methyl-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 2-methyl ester
• CAS: 566930-69-6
• 化学式: C₁₈H₂₉NO₆
• 分子量: 355.431
• InChiKey: KEEHMEUJPRVOEU-VBHSOAQHSA-N

物化性质

• 沸点：
  404.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.089±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.54
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  82.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4S)-4-Isopropenyl-3-methoxycarbonylmethyl-2-methyl-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 2-methyl ester 在 lithium hydroxide 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 14.0h， 以45%的产率得到(2S,3S,4S)-3-(carboxymethyl)-2-methyl-4-prop-1-en-2-ylpyrrolidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  手性苯甲酰胺的立体定向锂化-脱芳构环化反应合成α-甲基海藻酸

  摘要：

  N -α-甲基苄基苯甲酰胺的立体特异性锂化产生了构型稳定的叔苄基锂，其经历了立体特异性脱芳香化环化反应，并保留了> 99％的立体化学。产品是部分饱和的异吲哚啉酮，带有一个新的完全取代的立体异构中心。十步序列将这些产物之一转化为海藻酸的α-甲基类似物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00570-7
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (2S,3S,4S)-3-(2-methoxy-2-oxoethyl)-2-(4-methoxyphenyl)-2-methyl-5-oxo-4-[(2R)-1-(2,2,2-trichloroacetyl)oxypropan-2-yl]pyrrolidine-1-carboxylate 在 乙酸乙酯 、 乙腈 N-phenylselenophthalimide 、 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 三丁基膦 、 水 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (2S,3S,4S)-4-Isopropenyl-3-methoxycarbonylmethyl-2-methyl-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 2-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  手性苯甲酰胺的立体定向锂化-脱芳构环化反应合成α-甲基海藻酸

  摘要：

  N -α-甲基苄基苯甲酰胺的立体特异性锂化产生了构型稳定的叔苄基锂，其经历了立体特异性脱芳香化环化反应，并保留了> 99％的立体化学。产品是部分饱和的异吲哚啉酮，带有一个新的完全取代的立体异构中心。十步序列将这些产物之一转化为海藻酸的α-甲基类似物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00570-7