tert-butyl (1S,3aR,4S,7aS)-1-(4-methoxyphenyl)-1,4-dimethyl-3,6-dioxo-4,5,7,7a-tetrahydro-3aH-isoindole-2-carboxylate | 566930-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: tert-butyl (1S,3aR,4S,7aS)-1-(4-methoxyphenyl)-1,4-dimethyl-3,6-dioxo-4,5,7,7a-tetrahydro-3aH-isoindole-2-carboxylate
• CAS: 566930-62-9
• 化学式: C₂₂H₂₉NO₅
• 分子量: 387.476
• InChiKey: RUKZQFTVFVPRLQ-LPTSHUJBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (1S,3aR,4S,7aS)-1-(4-methoxyphenyl)-1,4-dimethyl-3,6-dioxo-4,5,7,7a-tetrahydro-3aH-isoindole-2-carboxylate 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以80%的产率得到tert-butyl (3S,3aS,8R,8aS)-3-(4-methoxyphenyl)-3,8-dimethyl-1,5-dioxo-4,7,8,8a-tetrahydro-3aH-oxepino[4,5-c]pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  手性苯甲酰胺的立体定向锂化-脱芳构环化反应合成α-甲基海藻酸

  摘要：

  N -α-甲基苄基苯甲酰胺的立体特异性锂化产生了构型稳定的叔苄基锂，其经历了立体特异性脱芳香化环化反应，并保留了> 99％的立体化学。产品是部分饱和的异吲哚啉酮，带有一个新的完全取代的立体异构中心。十步序列将这些产物之一转化为海藻酸的α-甲基类似物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00570-7
• 作为产物：
  描述：

  (3S,3aS,7aR)-3-(4-methoxyphenyl)-2-[(1R)-1-(4-methoxyphenyl)ethyl]-3-methyl-4,7a-dihydro-3aH-isoindole-1,5-dione 在 4-二甲氨基吡啶 、 三甲基氯硅烷 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 tert-butyl (1S,3aR,4S,7aS)-1-(4-methoxyphenyl)-1,4-dimethyl-3,6-dioxo-4,5,7,7a-tetrahydro-3aH-isoindole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  手性苯甲酰胺的立体定向锂化-脱芳构环化反应合成α-甲基海藻酸

  摘要：

  N -α-甲基苄基苯甲酰胺的立体特异性锂化产生了构型稳定的叔苄基锂，其经历了立体特异性脱芳香化环化反应，并保留了> 99％的立体化学。产品是部分饱和的异吲哚啉酮，带有一个新的完全取代的立体异构中心。十步序列将这些产物之一转化为海藻酸的α-甲基类似物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00570-7

文献信息

• Synthesis of α-methyl kainic acid by stereospecific lithiation–dearomatizing cyclization of a chiral benzamide
  作者：Jonathan Clayden、Faye E Knowles、Christel J Menet

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00570-7

  日期：2003.4

  Stereospecific lithiation of N-α-methylbenzyl benzamides gives configurationally stable tertiary benzyllithiums which undergo a stereospecific dearomatizing cyclization with >99% retention of stereochemistry. The products are partially saturated isoindolinones which carry a new fully-substituted stereogenic centre. A ten-step sequence converts one of these products to the α-methyl analogue of kainic

  N -α-甲基苄基苯甲酰胺的立体特异性锂化产生了构型稳定的叔苄基锂，其经历了立体特异性脱芳香化环化反应，并保留了> 99％的立体化学。产品是部分饱和的异吲哚啉酮，带有一个新的完全取代的立体异构中心。十步序列将这些产物之一转化为海藻酸的α-甲基类似物。