ethyl (E)-3-(4-fluorophenyl)-2-(1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutylsulfonyl)prop-2-enoate | 254105-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (E)-3-(4-fluorophenyl)-2-(1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutylsulfonyl)prop-2-enoate
• CAS: 254105-70-9
• 化学式: C₁₅H₁₀F₁₀O₄S
• 分子量: 476.292
• InChiKey: BIIRCXUBAQMDCG-JXMROGBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环戊二烯 、 ethyl (E)-3-(4-fluorophenyl)-2-(1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutylsulfonyl)prop-2-enoate 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 168.0h， 以38%的产率得到ethyl (1R,2R,3S,4S)-3-(4-fluorophenyl)-2-(1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutylsulfonyl)bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  3-Aryl-2-(perfluoroalkanesulfonyl)propenoates 乙基 3-Aryl-2-(perfluoroalkanesulfonyl)propenoates 的合成和环加成反应——环戊二烯加合物的修正立体化学

  摘要：

  3-芳基-2-(全氟烷磺酰基)丙烯酸乙酯是通过各种醛和(三氟甲磺酰基)乙酸乙酯或(九氟丁烷磺酰基)乙酸乙酯的Knoevenagel反应制备的。这些失活的烯烃用于与环戊二烯的 Diels-Alder 环加成反应。反应在室温下发生，得到 [4+2] 环加合物作为外消旋物。NOE 实验和 X 射线分析明确指定了羧酸酯和芳基的内立体化学。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199911)1999:11<2969::aid-ejoc2969>3.0.co;2-u
• 作为产物：
  描述：

  全氟丁基磺酰基丙二酸二乙酯 在 哌啶 、 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 ethyl (E)-3-(4-fluorophenyl)-2-(1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutylsulfonyl)prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  3-Aryl-2-(perfluoroalkanesulfonyl)propenoates 乙基 3-Aryl-2-(perfluoroalkanesulfonyl)propenoates 的合成和环加成反应——环戊二烯加合物的修正立体化学

  摘要：

  3-芳基-2-(全氟烷磺酰基)丙烯酸乙酯是通过各种醛和(三氟甲磺酰基)乙酸乙酯或(九氟丁烷磺酰基)乙酸乙酯的Knoevenagel反应制备的。这些失活的烯烃用于与环戊二烯的 Diels-Alder 环加成反应。反应在室温下发生，得到 [4+2] 环加合物作为外消旋物。NOE 实验和 X 射线分析明确指定了羧酸酯和芳基的内立体化学。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199911)1999:11<2969::aid-ejoc2969>3.0.co;2-u