(E)-2-(2-methylcyclohex-2-en-1-ylidene)acetaldehyde | 1392201-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-2-(2-methylcyclohex-2-en-1-ylidene)acetaldehyde
• 英文别名: (E)-2-(2-methylcyclohex-2-enylidene)acetaldehyde；(2E)-2-(2-methylcyclohex-2-en-1-ylidene)acetaldehyde
• CAS: 1392201-31-8
• 化学式: C₉H₁₂O
• 分子量: 136.194
• InChiKey: ATFNGVWSEWTGMN-RMKNXTFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-bis(phenylsulfonyl)-2-phenylethene 、 (E)-2-(2-methylcyclohex-2-en-1-ylidene)acetaldehyde 在 (2S)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 、 邻氟苯甲酸 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (E)-2-(-2-methyl-6-(-1-phenyl-2,2-bis(phenylsulfonyl)ethyl)cyclohex-2-enylidene)acetaldehyde 、 (E)-2-((S)-2-methyl-6-((R)-1-phenyl-2,2-bis(phenylsulfonyl)ethyl)cyclohex-2-enylidene)acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Cross-trienamines in Asymmetric Organocatalysis

  摘要：

  Cross-conjugated trienamines are introduced as a new concept in asymmetric organocatalysis. These intermediates are applied in highly enantioselective Diels-Alder and addition reactions, providing functionalized bicyclo[2.2.2]octane compounds and gamma'-addition products, respectively. The nature of the transformations and the intermediates involved are investigated by computational calculations and NMR analysis.

  DOI：

  10.1021/ja3068269
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-methylcyclohex-2-en-1-ylidene)acetaldehyde 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以89%的产率得到(E)-2-(2-methylcyclohex-2-en-1-ylidene)acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  铑(I)-催化的1,6-烯炔的环异构化

  摘要：

  报道了一种新的和意想不到的 Rh(I) 催化的 1,6-烯炔环异构化。在反应条件下评估了几种不同的炔烃取代模式，包括提供对反应机制的一些了解的氘代衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-0034-1380359

文献信息

• Rhodium(I)-Catalyzed Cycloisomerization of 1,6-Enynes
  作者：Jonathan Ellman、Yuji Matsushima、Eric Phillips、Robert Bergman

  DOI：10.1055/s-0034-1380359

  日期：——

  A new and unexpected Rh(I)-catalyzed cycloisomerization of 1,6-enynes is reported. Several different alkyne substitution patterns were evaluated under the reaction conditions, including a deuterated derivative that provides some insight into the reaction mechanism.

  报道了一种新的和意想不到的 Rh(I) 催化的 1,6-烯炔环异构化。在反应条件下评估了几种不同的炔烃取代模式，包括提供对反应机制的一些了解的氘代衍生物。
• Cross-trienamines in Asymmetric Organocatalysis
  作者：Kim Søholm Halskov、Tore Kiilerich Johansen、Rebecca L. Davis、Marianne Steurer、Frank Jensen、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1021/ja3068269

  日期：2012.8.8

  Cross-conjugated trienamines are introduced as a new concept in asymmetric organocatalysis. These intermediates are applied in highly enantioselective Diels-Alder and addition reactions, providing functionalized bicyclo[2.2.2]octane compounds and gamma'-addition products, respectively. The nature of the transformations and the intermediates involved are investigated by computational calculations and NMR analysis.