(2S,6E)-N-Methyl-N-methoxy-2,5,5,8-tetramethylnona-6,8-dienamide | 290812-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,6E)-N-Methyl-N-methoxy-2,5,5,8-tetramethylnona-6,8-dienamide
• 英文别名: (2S,6E)-N-methoxy-N,2,5,5,8-pentamethylnona-6,8-dienamide
• CAS: 290812-23-6
• 化学式: C₁₅H₂₇NO₂
• 分子量: 253.385
• InChiKey: SPJTYFLDNUURQE-FROQITRMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,6E)-N-Methyl-N-methoxy-2,5,5,8-tetramethylnona-6,8-dienamide 在 lithium perchlorate 、 (+)-10-camphorsulfonic acid 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (1S,3S,7S)-3,6,6,9-Tetramethylbicyclo[5.4.0]undecan-2-one
  参考文献：
  名称：

  信息素合成，CCVIII：(1S,3S,7R)-3-Methyl-α-himachalene 的合成，巴西 Jacobina 长须白蛉的性信息素

  摘要：

  (通过采用 Evan 或 Oppolzer 的不对称甲基化和分子内 Diels-Alder 反应这两个关键步骤，对映体选择性地合成了 (1S,3S,7R)-3-甲基-δ-himachalene，它是巴西雅各比纳雄性沙蝇（Lutzomyia longipalpis）的性信息素。通过对与合成中间体之一相关的化合物进行 X 射线分析，明确确定了产物的绝对构型。这种沙蝇信息素的环结具有与已知植物来源的(1R,7R)-δ-himachalene相反的绝对构型。

  DOI：

  10.1055/s-2000-8220
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl (E)-6-tert-butyldimethylsilyloxy-5,5-dimethylhex-2-enoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 lithium hydroxide 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 氢氟酸 、 potassium tert-butylate 、 双氧水 、 sodium hydride 、 magnesium 、 二甲基亚砜 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 159.17h， 生成 (2S,6E)-N-Methyl-N-methoxy-2,5,5,8-tetramethylnona-6,8-dienamide
  参考文献：
  名称：

  信息素合成，CCVIII：(1S,3S,7R)-3-Methyl-α-himachalene 的合成，巴西 Jacobina 长须白蛉的性信息素

  摘要：

  (通过采用 Evan 或 Oppolzer 的不对称甲基化和分子内 Diels-Alder 反应这两个关键步骤，对映体选择性地合成了 (1S,3S,7R)-3-甲基-δ-himachalene，它是巴西雅各比纳雄性沙蝇（Lutzomyia longipalpis）的性信息素。通过对与合成中间体之一相关的化合物进行 X 射线分析，明确确定了产物的绝对构型。这种沙蝇信息素的环结具有与已知植物来源的(1R,7R)-δ-himachalene相反的绝对构型。

  DOI：

  10.1055/s-2000-8220

文献信息

• Enantioselective synthesis of (1S,3S,7R)-3-methyl-α-himachalene, the sex pheromone of the sandfly Lutzomyia longipalpis from Jacobina, Brazil
  作者：Kenji Mori、Takuya Tashiro、Satoshi Sano

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00831-5

  日期：2000.7

  (1S,3S,7R)-3-Methyl-α-himachalene, the sex pheromone of the male sandfly (Lutzomyia longipalpis) from Jacobina, Brazil, was synthesized enantioselectively by employing Evans’ or Oppolzer’s asymmetric methylation as the key step. The absolute configuration at the ring junction of this pheromone is opposite to that of the known (1R,7R)-α-himachalene of plant origin.

  （1 S，3 S，7 R）-3-甲基-α-himachalene，来自巴西雅可比那的雄性fly（Lutzomyia longipalpis）的性信息素，是利用Evans或Oppolzer的不对称甲基化作为关键步骤选择性合成的。该信息素的环连接处的绝对构型与植物来源的已知（1 R，7 R）-α-喜马林烯的构型相反。