benzyl 1-(6-hydroxy-4-oxohexanoyl)-1H-indole-3-carboxylate | 1334242-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: benzyl 1-(6-hydroxy-4-oxohexanoyl)-1H-indole-3-carboxylate
• CAS: 1334242-97-5
• 化学式: C₂₂H₂₁NO₅
• 分子量: 379.412
• InChiKey: OSVYIMLUGLUNDN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.37
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  85.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 1-(6-hydroxy-4-oxohexanoyl)-1H-indole-3-carboxylate 在 咪唑 、 六甲基磷酰三胺 、 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 benzyl (9RS,9aRS,10SR)-9-[2-(tert-butyldimethylsiloxy)ethyl]-10-(cyanomethyl)-9-hydroxy-6-oxo-6,7,8,9,9a,10-hexahydropyrido[1,2-a]indole-10-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  io二碘化物诱导的γ-，δ-和ε-吲哚基酮的环化反应：还原偶联，分子间捕获和随后的二氢吲哚转化

  摘要：

  这项全面的研究描述了我们用二碘化induced诱导的3'-受体取代的吲哚基酮的5- exo- trig到8- exo- trig环化/烷基化序列的结果。通过简单地将吲哚衍生物与相应的碘代链烷酮，酰氯或内酯进行N-烷基化或N-酰化，即可轻松制备所有环化前体。用两个当量的SmI 2处理吲哚基酮后，所生成的稳定的碳负离子中间体被不同的亲电试剂捕获，从而以良好或非常好的收率得到了各种高度取代的二氢吲哚衍生物。通常，环化产物是作为带有一个新生成的四元中心的单一非对映异构体而获得的，该四元中心是各种吲哚生物碱中常见的结构基序。产品的相对构型是通过NOE实验和单晶分析确定的，并遵循已建立的规则。此外，对获得的产物进行了一系列化学转化，例如氧化，还原和复分解反应，从而产生了一系列有趣的合成基础材料，对进一步的应用有价值。

  DOI：

  10.1002/chem.201100981
• 作为产物：
  描述：

  1H-indole-3-carboxylic acid benzyl ester 在 三甲基铝 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 78.0h， 生成 benzyl 1-(6-hydroxy-4-oxohexanoyl)-1H-indole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  io二碘化物诱导的γ-，δ-和ε-吲哚基酮的环化反应：还原偶联，分子间捕获和随后的二氢吲哚转化

  摘要：

  这项全面的研究描述了我们用二碘化induced诱导的3'-受体取代的吲哚基酮的5- exo- trig到8- exo- trig环化/烷基化序列的结果。通过简单地将吲哚衍生物与相应的碘代链烷酮，酰氯或内酯进行N-烷基化或N-酰化，即可轻松制备所有环化前体。用两个当量的SmI 2处理吲哚基酮后，所生成的稳定的碳负离子中间体被不同的亲电试剂捕获，从而以良好或非常好的收率得到了各种高度取代的二氢吲哚衍生物。通常，环化产物是作为带有一个新生成的四元中心的单一非对映异构体而获得的，该四元中心是各种吲哚生物碱中常见的结构基序。产品的相对构型是通过NOE实验和单晶分析确定的，并遵循已建立的规则。此外，对获得的产物进行了一系列化学转化，例如氧化，还原和复分解反应，从而产生了一系列有趣的合成基础材料，对进一步的应用有价值。

  DOI：

  10.1002/chem.201100981