phenyl 2-allyloxycarbonylamino-2-deoxy-3,4,6-tri-O-trimethylsilyl-1-thio-β-D-glucopyranoside | 1529807-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 2-allyloxycarbonylamino-2-deoxy-3,4,6-tri-O-trimethylsilyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
• CAS: 1529807-61-1
• 化学式: C₂₅H₄₅NO₆SSi₃
• 分子量: 571.958
• InChiKey: GBFYCGGJNJJWLU-RMRNXIRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.08
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  75.25
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 2-allyloxycarbonylamino-2-deoxy-3,4,6-tri-O-trimethylsilyl-1-thio-β-D-glucopyranoside 、 苯甲醛 在 三乙基硅烷 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以83%的产率得到phenyl 2-allyloxycarbonylamino-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  One-pot synthesis ofd-glucosamine and chitobiosyl building blocks catalyzed by triflic acid on molecular sieves

  摘要：

  将三聚氰胺催化的乙缩醛、苄基化、亚苄基乙缩醛的还原开环和糖基化结合在一起进行一锅转化，可以得到多种用于组装低聚物的 D-氨基葡萄糖构件。

  DOI：

  10.1039/c3cc48078j
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 allyl ((2S,3R,4R,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-(phenylthio)tetrahydro-2H-pyran-3-yl)carbamate 、 六甲基二硅氮烷 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到phenyl 2-allyloxycarbonylamino-2-deoxy-3,4,6-tri-O-trimethylsilyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  One-pot synthesis ofd-glucosamine and chitobiosyl building blocks catalyzed by triflic acid on molecular sieves

  摘要：

  将三聚氰胺催化的乙缩醛、苄基化、亚苄基乙缩醛的还原开环和糖基化结合在一起进行一锅转化，可以得到多种用于组装低聚物的 D-氨基葡萄糖构件。

  DOI：

  10.1039/c3cc48078j