(Z)-5-octen-4-ol | 3123-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z)-5-octen-4-ol
• 英文别名: cis-5-Octen-4-ol；cis-Oct-3-en-5-ol；oct-5c-en-4-ol；(Z)-oct-5-en-4-ol
• CAS: 3123-80-6
• 化学式: C₈H₁₆O
• 分子量: 128.214
• InChiKey: ZHEZULWLWVMTMM-ALCCZGGFSA-N

物化性质

• 沸点：
  178.8±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.843±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (±)-5-octyn-4-ol 在 Lindlar's catalyst 氢气 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 生成 (Z)-5-octen-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Proximity Effects. XLII. The Reaction of Lithium Diethylamide with cis- and trans-4-Octene Oxide¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01092a021

文献信息

• Reactions of Sodium Diisopropylamide: Liquid-Phase and Solid–Liquid Phase-Transfer Catalysis by <i>N</i>,<i>N</i>,<i>N</i>′,<i>N</i>″,<i>N</i>″-Pentamethyldiethylenetriamine
  作者：Yun Ma、Ryan A. Woltornist、Russell F. Algera、David B. Collum

  DOI：10.1021/jacs.1c06528

  日期：2021.8.25

  Sodium diisopropylamide (NaDA) in N,N-dimethylethylamine (DMEA) and DMEA–hydrocarbon mixtures with added N,N,N′,N″,N″-pentamethyldiethylenetriamine (PMDTA) reacts with alkyl halides, epoxides, hydrazones, arenes, alkenes, and allyl ethers. Comparisons of PMDTA with N,N,N′,N′-tetramethylethylenediamine (TMEDA) accompanied by detailed rate and computational studies reveal the importance of the trifunctionality

  二异丙酰胺钠 (NaDA) 在N , N-二甲基乙胺 (DMEA) 和添加了N , N , N ',N'', N ''-五甲基二亚乙基三胺 (PMDTA) 的 DMEA-烃混合物中与烷基卤、环氧化物、腙、芳烃、烯烃发生反应和烯丙基醚。 PMDTA 与N , N , N ', N '-四甲基乙二胺 (TMEDA) 的比较以及详细的速率和计算研究揭示了三官能度和 κ 2 –κ 3半稳定性的重要性。速率研究仅显示 2-溴辛烷、环辛烯氧化物和二甲基间苯二酚的基于单体的反应。 10 mol % PMDTA 的催化显示出高达 >30 倍的加速（ k cat > 300），并且在超过 10 次周转后没有证据表明有抑制作用。固液相转移催化（SLPTC）被探索作为优化催化以及探索多相反应条件优点的一种手段。
• Facile isomerization of oxiranes to allyl alcohols by mixed metal bases
  作者：Alessandro Mordini、Ezzedine Ben Rayana、Christian Margot、Manfred Schlosser

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82021-4

  日期：1990.1

  tert-butoxide (“LIDAKOR reagent”) promotes smooth ring opening of oxiranes to afford allyl alcohols with good to excellent yields. Internal epoxyalkanes and large size epoxy-cycloalkanes give preferentially or exclusively trans-alkenols. The regio- and stereochemistry of the ring opening reaction are essentially the consequence of syn-periplanar elimination mechanisms.

  二异丙基氨基化锂和叔丁醇钾（“ LIDAKOR试剂”）的混合物可促进环氧乙烷的平滑开环，从而以良好或优异的收率得到烯丙醇。内部环氧烷烃和大分子环氧环烷烃优先或仅产生反式链烯醇。开环反应的区域和立体化学本质上是顺-平面消除机理的结果。
• MORDINI, ALESSANDRO;BEN, RAYANA EZZEDINE;MARGOT, CHRISTIAN;SCHLOSSER, MAN+, TETRAHEDRON, 46,(1990) N, C. 2401-2410
  作者：MORDINI, ALESSANDRO、BEN, RAYANA EZZEDINE、MARGOT, CHRISTIAN、SCHLOSSER, MAN+

  DOI：——

  日期：——
• MORDINI, ALESSANDRO;RAYANA, EZZEDINE BEN;MARGOT, CHRISTIAN;SCHLOSSER, MAN+, TETRAHEDRON, 46,(1990) N, C. 2401-2410
  作者：MORDINI, ALESSANDRO、RAYANA, EZZEDINE BEN、MARGOT, CHRISTIAN、SCHLOSSER, MAN+

  DOI：——

  日期：——