ethyl (1S,2S,4aR,6R,8S,8aS)-1,2,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-8-hydroxy-2-methyl-6-(1-oxoethyl)naphthalene-1-carboxylate | 138505-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl (1S,2S,4aR,6R,8S,8aS)-1,2,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-8-hydroxy-2-methyl-6-(1-oxoethyl)naphthalene-1-carboxylate
• 英文别名: ethyl (1S,2S,4aR,6R,8S,8aS)-6-acetyl-8-hydroxy-2-methyl-1,2,4a,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalene-1-carboxylate
• CAS: 138505-77-8
• 化学式: C₁₆H₂₄O₄
• 分子量: 280.364
• InChiKey: NBMQRLVGCLKTJH-ILHQOTHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.96
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (1S,2S,4aR,6R,8S,8aS)-1,2,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-8-hydroxy-2-methyl-6-(1-oxoethyl)naphthalene-1-carboxylate 在 溴 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以1.61 g的产率得到
  参考文献：
  名称：

  二氢胃抑素，一种新型的3-羟基-3-甲基戊二酰辅酶A还原酶抑制剂的合成和生物学评估。

  摘要：

  描述了新型羟基化的HMG-CoA还原酶抑制剂二氢他汀（7）的全合成。关键的C-3羟基是通过Baeyer-Villiger反应在甲基酮17上引入的，甲基酮是在三个高产率步骤中从已知的三环内酯12获得的。在分离的酶分析中，二氢西他汀的IC50与美维诺林相似，但在如果使用Hep G2和HES 9细胞系进行细胞分析，则二氢胃抑素的效力要差得多。在两个细胞系之间没有观察到选择性。

  DOI：

  10.1021/jm00096a015
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(1S,2S,4aR,6S,8S,8aS)-1-(ethoxycarbonyl)-1,2,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-2-methyl-6,8-naphthalenecarbolactone 在 水 、 sodium ethanolate 、 三氟乙酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.25h， 生成 ethyl (1S,2S,4aR,6R,8S,8aS)-1,2,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-8-hydroxy-2-methyl-6-(1-oxoethyl)naphthalene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  二氢胃抑素，一种新型的3-羟基-3-甲基戊二酰辅酶A还原酶抑制剂的合成和生物学评估。

  摘要：

  描述了新型羟基化的HMG-CoA还原酶抑制剂二氢他汀（7）的全合成。关键的C-3羟基是通过Baeyer-Villiger反应在甲基酮17上引入的，甲基酮是在三个高产率步骤中从已知的三环内酯12获得的。在分离的酶分析中，二氢西他汀的IC50与美维诺林相似，但在如果使用Hep G2和HES 9细胞系进行细胞分析，则二氢胃抑素的效力要差得多。在两个细胞系之间没有观察到选择性。

  DOI：

  10.1021/jm00096a015

文献信息

• The synthesis and biological evaluation of dihydroeptastatin, a novel inhibitor of 3-hydroxy-3-methylglutaryl coenzyme A reductase
  作者：Elisabeth A. Bone、Alan H. Davidson、Christopher N. Lewis、Richard S. Todd

  DOI：10.1021/jm00096a015

  日期：1992.9

  The total synthesis of the novel hydroxylated HMG-CoA reductase inhibitor dihydroeptastatin (7) is described. The key C-3 hydroxyl group is introduced via a Baeyer-Villiger reaction on the methyl ketone 17 which is obtained in three high-yielding steps from the known tricyclic lactone 12. In an isolated enzyme assay dihydroeptastatin had a similar IC50 to mevinolin but in cellular assays using Hep

  描述了新型羟基化的HMG-CoA还原酶抑制剂二氢他汀（7）的全合成。关键的C-3羟基是通过Baeyer-Villiger反应在甲基酮17上引入的，甲基酮是在三个高产率步骤中从已知的三环内酯12获得的。在分离的酶分析中，二氢西他汀的IC50与美维诺林相似，但在如果使用Hep G2和HES 9细胞系进行细胞分析，则二氢胃抑素的效力要差得多。在两个细胞系之间没有观察到选择性。