(3S,4S)-3-<(R)-1-benzyloxycarbonyloxyethyl>-4-(1-tert-butyldimethylsilyloxymethylethenyl)-2-azetidinone | 143139-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3S,4S)-3-<(R)-1-benzyloxycarbonyloxyethyl>-4-(1-tert-butyldimethylsilyloxymethylethenyl)-2-azetidinone
• 英文别名: benzyl [(1R)-1-[(2S,3S)-2-[3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyprop-1-en-2-yl]-4-oxoazetidin-3-yl]ethyl] carbonate
• CAS: 143139-23-5
• 化学式: C₂₂H₃₃NO₅Si
• 分子量: 419.593
• InChiKey: AKEBKOLCMXRHSV-BHIYHBOVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.42
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  73.86
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S)-3-<(R)-1-benzyloxycarbonyloxyethyl>-4-(1-tert-butyldimethylsilyloxymethylethenyl)-2-azetidinone 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以95%的产率得到(3S,4R)-3-[(1'R)-1'-(benzyloxycarbonyloxy)ethyl]-4-[(1'R)-1'-(t-butyldimethylsilyloxymethyl)ethyl]azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  碳青霉烯和青霉烯抗生素的合成研究。三，1β-甲基卡巴南的关键中间体的合成。

  摘要：

  我们分别使用立体选择性氢化和硼氢化反应，以4-羧基-3-[（R）-1-羟乙基] -2-氮杂环丁酮4为起始原料，合成了用于1个β-和1个α-甲基卡巴南的有用中间体5和6。从4到（3S，4S）-4-[（R）-1-羧乙基] -3-[（R）-1-羟乙基] -2-氮杂环丁酮衍生物1的实用合成路线，这是合成的有用中间体建立了1种β-甲基卡巴培南抗生素。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.1098
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4S)-3-<(R)-1-benzyloxycarbonyloxyethyl>-1-(di-p-anisylmethyl)-4-(1-hydroxyl-1-methylethyl)-2-azetidinone 在 吡啶 、 咪唑 、 copper(I) oxide 、 氯化亚砜 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 水 、 氯 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 (3S,4S)-3-<(R)-1-benzyloxycarbonyloxyethyl>-4-(1-tert-butyldimethylsilyloxymethylethenyl)-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  碳青霉烯和青霉烯抗生素的合成研究。三，1β-甲基卡巴南的关键中间体的合成。

  摘要：

  我们分别使用立体选择性氢化和硼氢化反应，以4-羧基-3-[（R）-1-羟乙基] -2-氮杂环丁酮4为起始原料，合成了用于1个β-和1个α-甲基卡巴南的有用中间体5和6。从4到（3S，4S）-4-[（R）-1-羧乙基] -3-[（R）-1-羟乙基] -2-氮杂环丁酮衍生物1的实用合成路线，这是合成的有用中间体建立了1种β-甲基卡巴培南抗生素。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.1098