1-[(9-bromo-2,3,6,7-tetramethoxyphenanthren-10-yl)methyl]-N,N-diethylpiperidine-2-carboxamide | 1219609-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 1-[(9-bromo-2,3,6,7-tetramethoxyphenanthren-10-yl)methyl]-N,N-diethylpiperidine-2-carboxamide
• CAS: 1219609-50-3
• 化学式: C₂₉H₃₇BrN₂O₅
• 分子量: 573.527
• InChiKey: ZTYNNCQHTMEQEA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  106-108 °C
• 沸点：
  675.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.290±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.01
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  60.47
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(9-bromo-2,3,6,7-tetramethoxyphenanthren-10-yl)methyl]-N,N-diethylpiperidine-2-carboxamide 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲醇 为溶剂， 反应 13.0h， 以91%的产率得到7-methoxy-15-hydroxycryptopleurine
  参考文献：
  名称：

  Highly efficient synthesis of phenanthroquinolizidine alkaloids via Parham-type cycliacylation

  摘要：

  A concise and efficient route involving Parham-type cycliacylation as the key step has been used to synthesize phenanthroquinolizidine alkaloids 1a-c and 2a-c. Among the products, 1b-(S), 1b-(R), 2a-(14S,15S), 2a-(14aR,15R), and 2b were synthesized for the first time. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.12.135
• 作为产物：
  描述：

  9-bromo-10-(bromomethyl)-2,3,6,7-tetramethoxyphenanthrene 、 N,N-diethylpiperidine-2-carboxamide 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 以96%的产率得到1-[(9-bromo-2,3,6,7-tetramethoxyphenanthren-10-yl)methyl]-N,N-diethylpiperidine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Highly efficient synthesis of phenanthroquinolizidine alkaloids via Parham-type cycliacylation

  摘要：

  A concise and efficient route involving Parham-type cycliacylation as the key step has been used to synthesize phenanthroquinolizidine alkaloids 1a-c and 2a-c. Among the products, 1b-(S), 1b-(R), 2a-(14S,15S), 2a-(14aR,15R), and 2b were synthesized for the first time. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.12.135