(1R,1'R)-<16,16,16,16',16',16'-2H6>-β,β-carotene | 75764-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,1'R)-<16,16,16,16',16',16'-2H6>-β,β-carotene
• 英文别名: (1R,1'R)-<16,16,16,16,',16',16'-²H6>-β,β-carotin；(all-E,1R,1'R)-β,β-[16,16,16,16',16',16'-D6]carotene；(1R,1'R)-16,16,16,16',16',16'-Hexadeuterio-β,β-Carotin；17,17,17,17',17',17'-hexadeuterio-β,β-carotene；(3R)-2-[(1E,3E,5E,7E,9E,11E,13E,15E,17E)-18-[(6R)-2,6-dimethyl-6-(trideuteriomethyl)cyclohexen-1-yl]-3,7,12,16-tetramethyloctadeca-1,3,5,7,9,11,13,15,17-nonaenyl]-1,3-dimethyl-3-(trideuteriomethyl)cyclohexene
• CAS: 75764-54-4
• 化学式: C₄₀H₅₆
• 分子量: 542.837
• InChiKey: OENHQHLEOONYIE-RSPTTYQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.61
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  <16,16,16,16',16',16'-2H6>Lycopin 在 Flavobacterium R 1560 homogenate 、 洛伐他汀 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以5 mg的产率得到(1R,1'R)-<16,16,16,16',16',16'-2H6>-β,β-carotene
  参考文献：
  名称：

  番茄红素β-环形成的立体化学：从[16,16,16]生物合成(1R,1'R)-β,β-[16,16,16,16',16',16'-2H6]胡萝卜素,16',16',16'-2H6]黄杆菌属中的番茄红素 R 1560

  摘要：

  在黄杆菌培养物中氘化前体的孵育产生了特定的氘化类胡萝卜素。对这些分析得出几个结论： i) 番茄红素是 β,β-胡萝卜素的直接前体。ii) 它的末端 Me 基团在环化过程中保持其完整性：1,5-二烯存在立体特异性折叠。番茄红素的 Me(16,16') 基团变成 β,β-胡萝卜素的 Me(16,16')。因此，折叠必须遵循 C2(E,E) 模式。iii) 氘的掺入足够广泛，可以对分离的 β,β-胡萝卜素进行 CD 测量，从而将其手性中心指定为 (1S,1'S)。iv) 将[2H3]甲羟戊酸掺入玉米黄质中产生相同的手性。描述了具体氘化的 [2H3]GPP、[2H3]FPP 和 [2H3]GG 的合成。

  DOI：

  10.1002/1522-2675(20000809)83:8<2036::aid-hlca2036>3.0.co;2-5

文献信息

• Synthese von diastereo- und enantio-selektiv deuterierten β,ε-, β,β-, β,γ- und γ,γ-Carotinen
  作者：Hans Peter Märki、Conrad Hans Eugster

  DOI：10.1002/hlca.19810640504

  日期：1981.7.22

  Synthesis of Diastereo- and Enantioselectively Deuterated β,ε-, β,β-, β,γ- and γ,γ-Carotenes

  非对映和对映选择性氘代β，ε-，β，β-，β，γ-和γ，γ-胡萝卜素的合成