(2S,3S)-3-[((Z)-but-1-en-1-yl)-2-methyl-2-(4-methylpent-3-en-1-yl)]oxirane | 1308381-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: (2S,3S)-3-[((Z)-but-1-en-1-yl)-2-methyl-2-(4-methylpent-3-en-1-yl)]oxirane
• 英文别名: (2S,3S)-3-[(Z)-but-1-enyl]-2-methyl-2-(4-methylpent-3-enyl)oxirane
• CAS: 1308381-52-3
• 化学式: C₁₃H₂₂O
• 分子量: 194.317
• InChiKey: VSVAIEADUKXQJB-LFCSJDMJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-3-[((Z)-but-1-en-1-yl)-2-methyl-2-(4-methylpent-3-en-1-yl)]oxirane 在 双氧水 、 potassium hydrogencarbonate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 copper(l) chloride 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (3S,6S)-(E)-6,10-dimethylundeca-4,9-diene-3,6-diol
  参考文献：
  名称：

  铜催化烯丙基环氧硼酸化硼酸合成正和反1,4-二元醇

  摘要：

  同一枚硬币的两面：通过区域和非对映选择性Cu I催化的烯丙基环氧化物硼酸化合成了顺式和反1,4-二醇（参见方案； pin = pinacolato，TES = triethylsilyl）。酒精的原位保护可以分离合成顺式和反式1,4-甲硅烷基氧硼酸酯。可以通过一锅加成-保护-氧化顺序来制备单保护的1,4-二醇。

  DOI：

  10.1002/anie.201100613
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-2,3-环氧香叶醇 在 正丁基锂 、 三氧化硫吡啶 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2S,3S)-3-[((Z)-but-1-en-1-yl)-2-methyl-2-(4-methylpent-3-en-1-yl)]oxirane
  参考文献：
  名称：

  铜催化烯丙基环氧硼酸化硼酸合成正和反1,4-二元醇

  摘要：

  同一枚硬币的两面：通过区域和非对映选择性Cu I催化的烯丙基环氧化物硼酸化合成了顺式和反1,4-二醇（参见方案； pin = pinacolato，TES = triethylsilyl）。酒精的原位保护可以分离合成顺式和反式1,4-甲硅烷基氧硼酸酯。可以通过一锅加成-保护-氧化顺序来制备单保护的1,4-二醇。

  DOI：

  10.1002/anie.201100613

文献信息

• Synthesis of<i>syn</i>and<i>anti</i>1,4-Diols by Copper-Catalyzed Boration of Allylic Epoxides
  作者：Mariola Tortosa

  DOI：10.1002/anie.201100613

  日期：2011.4.18

  Two sides of the same coin: Syn and anti 1,4‐diols have been synthesized through the regio‐ and diastereoselective CuI‐catalyzed boration of allylic epoxides (see scheme; pin=pinacolato, TES=triethylsilyl). In situ protection of the alcohol allows isolation of syn and anti 1,4‐silyloxyboronates. Monoprotected 1,4‐diols can be prepared by a one‐pot addition–protection–oxidation sequence.

  同一枚硬币的两面：通过区域和非对映选择性Cu I催化的烯丙基环氧化物硼酸化合成了顺式和反1,4-二醇（参见方案； pin = pinacolato，TES = triethylsilyl）。酒精的原位保护可以分离合成顺式和反式1,4-甲硅烷基氧硼酸酯。可以通过一锅加成-保护-氧化顺序来制备单保护的1,4-二醇。