(4S,5S),(Z)-ethyl 5,9-dimethyl-4,5-epoxy-2,8-dienoate | 128442-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (4S,5S),(Z)-ethyl 5,9-dimethyl-4,5-epoxy-2,8-dienoate
• 英文别名: ethyl (Z)-3-[(2S,3S)-3-methyl-3-(4-methylpent-3-enyl)oxiran-2-yl]prop-2-enoate
• CAS: 128442-98-8
• 化学式: C₁₄H₂₂O₃
• 分子量: 238.327
• InChiKey: RGSOXXKENOYSIA-YOHTUHHASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S),(Z)-ethyl 5,9-dimethyl-4,5-epoxy-2,8-dienoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 以72%的产率得到(4S,5S),(Z)-5,9-dimethyl-4,5-epoxy-2,8-decadien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  有机铜酸酯的立体选择性S N 2'加成到手性无环乙烯基氧杂环丁烷上

  摘要：

  为了评估E / Z和syn / anti偏好，向同手性无环乙烯基氧杂环戊烷A14，A15，B6-B9和C5，C6添加了各种甲基铜试剂。未取代的环氧乙烷A14和A15给出了S N 2和S N 2'取代产物与所检验的四种试剂LiMe 2 Cu，LiMeCuCN，BrMgMe 2 Cu和LiMeCuI·BF 3的混合物。衍生自香叶醇的取代度更高的系统B6-B9和衍生自神经醇的C5，C6仅产生S N 2'产物。这 （Z）-烯丙醇衍生物B8和C6以及LiMeCuCN给出了最佳的抗/合成比（分别为99：1和97：3）。在这两种情况下，新成立的双键是专门Ë。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(89)80067-5
• 作为产物：
  描述：

  香叶醇 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 草酰氯 、 18-冠醚-6 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 3 A molecular sieve 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 异辛烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (4S,5S),(Z)-ethyl 5,9-dimethyl-4,5-epoxy-2,8-dienoate
  参考文献：
  名称：

  有机铜酸酯的立体选择性S N 2'加成到手性无环乙烯基氧杂环丁烷上

  摘要：

  为了评估E / Z和syn / anti偏好，向同手性无环乙烯基氧杂环戊烷A14，A15，B6-B9和C5，C6添加了各种甲基铜试剂。未取代的环氧乙烷A14和A15给出了S N 2和S N 2'取代产物与所检验的四种试剂LiMe 2 Cu，LiMeCuCN，BrMgMe 2 Cu和LiMeCuI·BF 3的混合物。衍生自香叶醇的取代度更高的系统B6-B9和衍生自神经醇的C5，C6仅产生S N 2'产物。这 （Z）-烯丙醇衍生物B8和C6以及LiMeCuCN给出了最佳的抗/合成比（分别为99：1和97：3）。在这两种情况下，新成立的双键是专门Ë。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(89)80067-5

文献信息

• Stereoselective SN2' additions of organocuprates to homochiral acyclic vinyloxiranes
  作者：James A. Marshall、Joseph D. Trometer、Darryl G. Cleary

  DOI：10.1016/0040-4020(89)80067-5

  日期：1989.1

  Additions of various methylcopper reagents to the homochiral acyclic vinyloxiranes A14, A15, B6–B9, and C5, C6 were performed in order to evaluate E/Z and syn/anti preferences. The unsubstituted oxiranes A14 and A15 gave a mixture of SN2 and SN2' substitution products with the four reagents examined, LiMe2Cu, LiMeCuCN, BrMgMe2Cu, and LiMeCuI · BF3. The more highly substituted systems B6–B9 derived

  为了评估E / Z和syn / anti偏好，向同手性无环乙烯基氧杂环戊烷A14，A15，B6-B9和C5，C6添加了各种甲基铜试剂。未取代的环氧乙烷A14和A15给出了S N 2和S N 2'取代产物与所检验的四种试剂LiMe 2 Cu，LiMeCuCN，BrMgMe 2 Cu和LiMeCuI·BF 3的混合物。衍生自香叶醇的取代度更高的系统B6-B9和衍生自神经醇的C5，C6仅产生S N 2'产物。这 （Z）-烯丙醇衍生物B8和C6以及LiMeCuCN给出了最佳的抗/合成比（分别为99：1和97：3）。在这两种情况下，新成立的双键是专门Ë。