(1aα,2β,4aβ)-decahydro-4a-methylcyclopropanaphthalen-2-ol | 13421-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1aα,2β,4aβ)-decahydro-4a-methylcyclopropanaphthalen-2-ol
• 英文别名: (1aR,2S,4aS,8aS)-4a-methyl-1a,2,3,4,5,6,7,8-octahydro-1H-cyclopropa[j]naphthalen-2-ol
• CAS: 13421-36-8；13903-60-1；40447-85-6；134003-39-7；134003-42-2
• 化学式: C₁₂H₂₀O
• 分子量: 180.29
• InChiKey: LXEIOFYUCUBFMT-BJDJZHNGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1aα,2β,4aβ)-decahydro-4a-methylcyclopropanaphthalen-2-ol 在 三丁基膦 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (1RS,6RS)-1,6-dimethylbicyclo<4.4.0>dec-2-ene
  参考文献：
  名称：

  自由基开环的合成应用：环丙基甲基自由基的使用

  摘要：

  环状烯丙基醇的环丙烷化，然后进行自由基脱氧，通过环丙基甲基系统的周边开环，导致烷基取代的环烯烃（方案1）；烷基本身可以被取代（在环丙烷化阶段），可以使用烯丙基醇的合成等价物，整个过程以可预测的立体化学和区域化学发生。

  DOI：

  10.1039/c39890000332
• 作为产物：
  描述：

  二碘甲烷 、 (+/-)-cis-4a-methyl-2,3,4,4a,5,6,7,8-octahydronaphthalen-2-ol 在 锌铜偶 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 16.0h， 以70%的产率得到(1aα,2β,4aβ)-decahydro-4a-methylcyclopropanaphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  自由基开环的合成应用：环丙基甲基自由基的使用

  摘要：

  环状烯丙基醇的环丙烷化，然后进行自由基脱氧，通过环丙基甲基系统的周边开环，导致烷基取代的环烯烃（方案1）；烷基本身可以被取代（在环丙烷化阶段），可以使用烯丙基醇的合成等价物，整个过程以可预测的立体化学和区域化学发生。

  DOI：

  10.1039/c39890000332

文献信息

• Use of radical ring opening for introduction of alkyl and substituted alkyl groups with stereochemical control: a synthetic application of cyclopropylcarbinyl radicals
  作者：Derrick L. J. Clive、Sylvain Daigneault

  DOI：10.1021/jo00012a009

  日期：1991.6

  Cyclopropylcarbinols 2a and 2b (see Scheme I), which are accessible by a number of routes, can be converted into the corresponding radicals 3a and 3b, respectively. These radicals undergo peripheral ring-opening of the cyclopropyl substructure to afford substituted cycloalkenes 4a and 4b. The whole sequence represents a general method for attaching alkyl, and substituted alkyl, groups to an existing cyclic structure, and it can often be carried out with predictable stereo- and regiochemical control. Reaction conditions for the ring-opening depend on the substitution pattern of the cyclopropane: where the non-bridgehead carbon of the cyclopropane carries a strongly electron-withdrawing group, the ring-opening can be done at the reflux temperature of benzene. However, in the absence of such electron-withdrawing groups, a low temperature is best used in order to suppress ring expansion. Various methods that accommodate these requirements are available for generating the radicals.