(3R,E)-8-(allyloxy)-3-ethynyl-2-hydroxy-2,6-dimethyloct-6-enal | 1375243-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3R,E)-8-(allyloxy)-3-ethynyl-2-hydroxy-2,6-dimethyloct-6-enal
• CAS: 1375243-92-7
• 化学式: C₁₅H₂₂O₃
• 分子量: 250.338
• InChiKey: FCMGXWHXZCDNFN-WMHHWXMBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.11
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(溴甲基)-3-甲基丁-1-烯 、 (3R,E)-8-(allyloxy)-3-ethynyl-2-hydroxy-2,6-dimethyloct-6-enal 在 氯化铵 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (5R,7R,E)-12-(allyloxy)-7-ethynyl-2,6,10-trimethyl-3-methylenedodec-10-ene-5,6-diol 、 (5S,7R,E)-12-(allyloxy)-7-ethynyl-2,6,10-trimethyl-3-methylenedodec-10-ene-5,6-diol
  参考文献：
  名称：

  (-)-Englerin A 通过接力闭环复分解和跨环醚化的正式合成

  摘要：

  englerin A 的双环化方法最终形成了正式的不对称全合成。10 步序列中的关键转化是区域特异性环氧化物开口和中继烯-炔-烯复分解，将线性底物特异性转化为 Δ 4,6 -愈创木二烯-9,10 二醇衍生物。二烯部分的区域特异性功能化安装了 englerin 三环核心所需的氧桥。

  DOI：

  10.1021/ol3007524
• 作为产物：
  描述：

  [(2R,3R)-2-methyl-3-[(E)-3-methyl-5-prop-2-enoxypent-3-enyl]oxiran-2-yl]methanol 在 六甲基磷酰三胺 、 三氧化硫吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 (3R,E)-8-(allyloxy)-3-ethynyl-2-hydroxy-2,6-dimethyloct-6-enal
  参考文献：
  名称：

  (-)-Englerin A 通过接力闭环复分解和跨环醚化的正式合成

  摘要：

  englerin A 的双环化方法最终形成了正式的不对称全合成。10 步序列中的关键转化是区域特异性环氧化物开口和中继烯-炔-烯复分解，将线性底物特异性转化为 Δ 4,6 -愈创木二烯-9,10 二醇衍生物。二烯部分的区域特异性功能化安装了 englerin 三环核心所需的氧桥。

  DOI：

  10.1021/ol3007524