4-formyl-3-pyridin-3-ylisoxazole-5-carboxylic acid | 852535-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-formyl-3-pyridin-3-ylisoxazole-5-carboxylic acid
• 英文别名: 4-formyl-3-pyridin-3-yl-1,2-oxazole-5-carboxylic acid
• CAS: 852535-61-6
• 化学式: C₁₀H₆N₂O₄
• 分子量: 218.169
• InChiKey: KMOAEBHCRGDRSU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  538.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.472±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.25
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  93.29
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-formyl-3-pyridin-3-ylisoxazole-5-carboxylic acid 在 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.5h， 以83%的产率得到3-pyridin-3-ylisoxazolo[4,5-d]pyridazin-7(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of alkyl 4-(diethoxymethyl)-3-pyridin-3-ylisoxazole-5-carboxylates: useful scaffold for highly functionalised 3-(pyridin-3-yl)isoxazoles

  摘要：

  The methyl 4-(diethoxymethyl)-3-(pyridin-3-yl)isoxazole-5-carboxylate obtained by domino 1,3-dipolar cycloaddition and elimination starting of pyridine-3-nitrile oxide and methyl 4,4-diethoxy-3-p-tolylsulfinylbut-2-enoate is a convenient scaffold for the synthesis of other new highly functionalised 3-pyridin-3-ylisoxazoles-5-carboxylic acid derivatives and isoxazole-annulated heterocycles. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.03.004
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 4-(diethoxymethyl)-3-pyridin-3-ylisoxazole-5-carboxylate 在 甲酸 作用下， 反应 2.5h， 以82%的产率得到tert-butyl 4-formyl-3-pyridin-3-ylisoxazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of alkyl 4-(diethoxymethyl)-3-pyridin-3-ylisoxazole-5-carboxylates: useful scaffold for highly functionalised 3-(pyridin-3-yl)isoxazoles

  摘要：

  The methyl 4-(diethoxymethyl)-3-(pyridin-3-yl)isoxazole-5-carboxylate obtained by domino 1,3-dipolar cycloaddition and elimination starting of pyridine-3-nitrile oxide and methyl 4,4-diethoxy-3-p-tolylsulfinylbut-2-enoate is a convenient scaffold for the synthesis of other new highly functionalised 3-pyridin-3-ylisoxazoles-5-carboxylic acid derivatives and isoxazole-annulated heterocycles. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.03.004