12-methoxy-1-nitrobicyclo[9.3.1]pentadec-11-en-15-one | 214329-88-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 12-methoxy-1-nitrobicyclo[9.3.1]pentadec-11-en-15-one
• 英文别名: 14-Methoxy-11-nitrobicyclo[9.3.1]pentadec-1(14)-en-15-one
• CAS: 214329-88-1
• 化学式: C₁₆H₂₅NO₄
• 分子量: 295.379
• InChiKey: VOFUDRIBZFOOJM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  12-methoxy-1-nitrobicyclo[9.3.1]pentadec-11-en-15-one 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以46%的产率得到11-methoxybicyclo[9.3.1]pentadeca-1(15),11,13-trien-11-ol
  参考文献：
  名称：

  α-硝基酮中新型NO 2 / OH交换的机理研究

  摘要：

  研究了碱性条件下α-硝基酮与相应的α-羟基酮的反应，这是一种新型的转化反应。研究表明，只有在α'-位为CH酸性且在反应条件下易于去质子化的α-硝基酮才可能发生反应。建立NO 2 / OH交换可继续保持立体异构中心的构型，并且标记实验表明，OH O原子在很大程度上源自溶剂。特别是，反应的立体化学过程和外部亲核试剂的引入使我们提出了一种涉及邻基团参与的机制。用双S N来解释产品的形成通过Favorskii样环丙烷酮中间体进行的图2的反应。

  DOI：

  10.1002/hlca.19980810547
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基环十二酮 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 75.0h， 生成 12-methoxy-1-nitrobicyclo[9.3.1]pentadec-11-en-15-one
  参考文献：
  名称：

  α-硝基酮中新型NO 2 / OH交换的机理研究

  摘要：

  研究了碱性条件下α-硝基酮与相应的α-羟基酮的反应，这是一种新型的转化反应。研究表明，只有在α'-位为CH酸性且在反应条件下易于去质子化的α-硝基酮才可能发生反应。建立NO 2 / OH交换可继续保持立体异构中心的构型，并且标记实验表明，OH O原子在很大程度上源自溶剂。特别是，反应的立体化学过程和外部亲核试剂的引入使我们提出了一种涉及邻基团参与的机制。用双S N来解释产品的形成通过Favorskii样环丙烷酮中间体进行的图2的反应。

  DOI：

  10.1002/hlca.19980810547