ethyl 7-(3,7-dimethylocta-1,6-dien-3-yl)-6-(trifluoromethylsulfonyloxy)-1H-indole-2-carboxylate | 920503-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 7-(3,7-dimethylocta-1,6-dien-3-yl)-6-(trifluoromethylsulfonyloxy)-1H-indole-2-carboxylate
• CAS: 920503-00-0
• 化学式: C₂₂H₂₆F₃NO₅S
• 分子量: 473.513
• InChiKey: BTGXPXVCUMONTO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  93.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 7-(3,7-dimethylocta-1,6-dien-3-yl)-6-(trifluoromethylsulfonyloxy)-1H-indole-2-carboxylate 在 palladium diacetate potassium carbonate 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 以94%的产率得到ethyl 8-methyl-8-(4-methylpent-3-enyl)-1H-cyclopenta[g]indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  首选 5-endo-to 6-exo-trig 环化途径的分子内 Heck 反应

  摘要：

  区域选择性芳香克莱森重排用于制备三氟甲磺酸酯 17e 的前体 17a。17e 的分子内 Heck 反应仅由双齿膦配体促进，仅以优异的产率提供 20，这是 5-endo-trig 环化的产物，尽管可能存在 6-exo-trig 途径。

  DOI：

  10.1055/s-2006-951504
• 作为产物：
  描述：

  4-{[(2E)-3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yl]oxy}benzaldehyde 在 吡啶 、 盐酸 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 ethyl 7-(3,7-dimethylocta-1,6-dien-3-yl)-6-(trifluoromethylsulfonyloxy)-1H-indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  首选 5-endo-to 6-exo-trig 环化途径的分子内 Heck 反应

  摘要：

  区域选择性芳香克莱森重排用于制备三氟甲磺酸酯 17e 的前体 17a。17e 的分子内 Heck 反应仅由双齿膦配体促进，仅以优异的产率提供 20，这是 5-endo-trig 环化的产物，尽管可能存在 6-exo-trig 途径。

  DOI：

  10.1055/s-2006-951504

文献信息

• An Intramolecular Heck Reaction that Prefers a 5-<i>endo</i>- to a 6-<i>exo</i>-<i>trig</i> Cyclization Pathway
  作者：David Tanner、Paulo Vital、Per-Ola Norrby

  DOI：10.1055/s-2006-951504

  日期：2006.11

  A regioselective aromatic Claisen rearrangement was used to prepare 17a, the precursor of triflate 17e. The intramolecular Heck reaction of 17e is promoted only by bidentate phosphine ligands, giving exclusively and in excellent yield 20, the product of a 5-endo-trig cyclization, despite the possibility for a 6-exo-trig pathway.

  区域选择性芳香克莱森重排用于制备三氟甲磺酸酯 17e 的前体 17a。17e 的分子内 Heck 反应仅由双齿膦配体促进，仅以优异的产率提供 20，这是 5-endo-trig 环化的产物，尽管可能存在 6-exo-trig 途径。