4-(4-chlorophenyl)-2-phenyl-2H-[1,2,3]triazole | 643029-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(4-chlorophenyl)-2-phenyl-2H-[1,2,3]triazole
• 英文别名: 4-(4-chlorophenyl)-2-phenyl-2H-1,2,3-triazole；4-(4-chlorophenyl)-2-phenyltriazole
• CAS: 643029-94-1
• 化学式: C₁₄H₁₀ClN₃
• 分子量: 255.707
• InChiKey: QXLQNIMTZQLGQK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4-chloro-phenyl)-glyoxal-bis-phenylhydrazone 在 copper dichloride 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-(4-chlorophenyl)-2-phenyl-2H-[1,2,3]triazole
  参考文献：
  名称：

  Arora, Loveena; Sharma, Nisha; Kapoor, Jitander K., Indian Journal of Heterocyclic Chemistry, 2016, vol. 25, # 3-4, p. 291 - 296

  摘要：

  DOI：

文献信息

• N-2-Aryl-1,2,3-triazoles: A Novel Class of UV/Blue-Light-Emitting Fluorophores with Tunable Optical Properties
  作者：Wuming Yan、Qiaoyi Wang、Quan Lin、Minyong Li、Jeffrey L. Petersen、Xiaodong Shi

  DOI：10.1002/chem.201002937

  日期：2011.4.26

  new class of UV/blue‐light‐emitting fluorophores. Though both N‐1‐aryl‐1,2,3‐triazoles and N‐2‐aryl‐1,2,3‐triazoles gave strong photo absorption under excitation at 330 nm, only the N‐2‐analogous showed strong fluorescence emission in the UV/blue range with high efficiency in various solvents (quantum yield Φ around 0.3–0.5). Significant substituted group effects were observed, allowing tunable optical

  N-2-芳基-1,2,3-三唑衍生物（NATs）被开发为一类新的发出UV /蓝光的荧光团。尽管N-1-芳基1,2,3-三唑和N-2-芳基1,2,3-三唑在330 nm激发下均具有很强的光吸收能力，但只有N-2类似物显示出很强的荧光发射在紫外/蓝光范围内，在各种溶剂中均具有较高的效率（量子产率Φ约为0.3-0.5）。观察到了显着的取代基效应，使发射的光学特性可调（最大λ）从350-400 nm范围变化，斯托克斯（Stokes）从38-93 nm范围变化。计算研究以及X射线晶体结构表明了三唑环与N-2位置上的芳基之间有效共轭的重要性。提出了平面分子内电荷转移（PICT）机理，并得到溶剂效应研究的支持。简单衍生得到NAT-修饰的赖氨酸和强UV /蓝色发光二NAT（Φ= 0.76，λ最大= 390），这表明在生物和材料科学的研究这种新的类荧光团的巨大潜力。
• Simple and Efficient One‐Pot Synthesis of 2,4‐Diaryl‐1,2,3‐triazoles
  作者：Wen‐Jie Tang、Yong‐Zhou Hu

  DOI：10.1080/00397910600781216

  日期：2006.8.1

  Abstract A general and efficient method for the preparation of 2,4‐diaryl‐1,2,3‐triazoles from α‐hydroxyacetophenones and phenylhydrazines is reported. The essential characteristics of this method include mild reaction conditions, a straightforward workup procedure, and comparatively higher yields.

  摘要 报道了一种从 α-羟基苯乙酮和苯肼制备 2,4-二芳基-1,2,3-三唑的通用且有效的方法。这种方法的基本特征包括温和的反应条件、简单的后处理程序和相对较高的收率。
• A Novel and Efficient Strategy for the Preparation of 2,4-Disubstituted-1,2,3-triazoles
  作者：Yun Luo、Yongzhou Hu

  DOI：10.1081/scc-120024731

  日期：2003.10

  Abstract We have developed a novel and efficient method for the preparation of 2,4-disubstituted-1,2,3-triazoles. These compounds 3a–3p were synthesized in good yield by refluxing α-aminoacetophenones and hydrazines in glacial acetic acid. The reaction proceeds under mild conditions and is compatible with various functional groups.

  摘要 我们开发了一种新型有效的制备 2,4-二取代-1,2,3-三唑的方法。这些化合物 3a-3p 通过在冰醋酸中回流 α-氨基苯乙酮和肼以良好的收率合成。该反应在温和的条件下进行，并与各种官能团相容。
• Another Way to the Synthesis of 1,2,3-Triazoles
  作者：Beihua Xu、Yongzhou Hu

  DOI：10.1002/jhet.1095

  日期：2013.7

  The reactions of α‐bromoacetophenones with methylhydrazine in refluxing acetic acid generated 2‐methyl‐4‐aryl‐2H‐[1,2,3]triazoles in good yields. The method was developed by the reactions of α‐bromoacetophenones with phenylhydrazines in the presence of cupric ion, leading to 2,4‐diary‐2H‐[1,2,3]triazoles. The structures were established on the basis of corresponding IR, 1H NMR, and elemental analysis data.
• Arora, Loveena; Sharma, Nisha; Kapoor, Jitander K., Indian Journal of Heterocyclic Chemistry, 2016, vol. 25, # 3-4, p. 291 - 296
  作者：Arora, Loveena、Sharma, Nisha、Kapoor, Jitander K.

  DOI：——

  日期：——