2-(1,3-dithiolan-2-ylidene)-1,3-diphenylpropane-1,3-dione | 158141-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2-(1,3-dithiolan-2-ylidene)-1,3-diphenylpropane-1,3-dione
• 英文别名: 2-(1,3-Dithiolan-2-ylidene)-1,3-diphenyl-1,3-propanedione
• CAS: 158141-93-6
• 化学式: C₁₈H₁₄O₂S₂
• 分子量: 326.44
• InChiKey: XILIJTODMPBTMA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  460.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.314±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  84.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1,3-dithiolan-2-ylidene)-1,3-diphenylpropane-1,3-dione 、 苯乙炔 在 10-phenyl-9-(2,4,6-trimethylphenyl)acridinium tetrafluoroborate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 30.0h， 以32%的产率得到S-(3-benzoyl-5-phenylthiophen-2-yl) benzothioate
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导形成的噻吩乙烯1，3-偶极子：与炔烃的无金属[3 + 2]氧化环化，可轻松获得噻吩。

  摘要：

  据报道，在a啶光敏剂的存在下，可见炔烃二硫缩醛作为先前未知的噻吩乙烯基1,3-偶极，可见光诱导的各种炔烃的[3 + 2]氧化环化反应。在非常温和的无金属条件下，无需其他添加剂，可以选择性地以≤98％的收率选择性地获得一系列多取代噻吩。该反应可以耐受各种各样的底物，并在大规模合成中获得良好的效率。详细描述了反应机理及其应用，以揭示新的1，3-偶极的反应性和反应的选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00915
• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 二苯甲酰基甲烷 、 2-溴乙醇 在 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 以54%的产率得到2-(1,3-oxathiolan-2-ylidene)-1,3-diphenylpropane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  水中α-氧杂环丁烯O，S-缩醛的清洁，简便且立体定向合成

  摘要：

  开发了一种简便实用的方法，用于在水中立体定向合成α-氧杂环丁烯O，S-乙缩醛。在室温下，由四丁基溴化铵催化，在碳酸钾的存在下，各种β-二羰基化合物，2-溴乙醇和二硫化碳的一锅法反应生成相应的α-氧杂环丁烯O，S-乙缩醛立体定向性良好。高产。在分离有机产物之后，可以将水相中的催化剂再循环。 α-氧杂环丁烯O，S-缩醛-一锅合成-立体定向-溴化四丁铵-水

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083333

文献信息

• A Clean, Facile, and Stereospecific Synthesis of α-Oxoketene <i>O</i>,<i>S</i>-Acetals in Water
  作者：Qian Zhang、Qun Liu、Yan Li、Xin Cheng、Xiaohong Xu

  DOI：10.1055/s-0028-1083333

  日期：——

  A facile and practical method for the stereospecific synthesis of α-oxoketene O,S-acetals in water has been developed. Catalyzed by tetrabutylammonium bromide at room temperature, the one-pot reaction of various β-dicarbonyl compounds, 2-bromoethanol, and carbon disulfide, in the presence of potassium carbonate, leads to the corresponding α-oxoketene O,S-acetals stereospecifically in good to excellent

  开发了一种简便实用的方法，用于在水中立体定向合成α-氧杂环丁烯O，S-乙缩醛。在室温下，由四丁基溴化铵催化，在碳酸钾的存在下，各种β-二羰基化合物，2-溴乙醇和二硫化碳的一锅法反应生成相应的α-氧杂环丁烯O，S-乙缩醛立体定向性良好。高产。在分离有机产物之后，可以将水相中的催化剂再循环。 α-氧杂环丁烯O，S-缩醛-一锅合成-立体定向-溴化四丁铵-水
• Visible-Light-Induced Formation of Thiavinyl 1,3-Dipoles: A Metal-Free [3+2] Oxidative Cyclization with Alkynes as Easy Access to Thiophenes
  作者：Baihui Zheng、Xiaotong Li、Yang Song、Shuyang Meng、Yifei Li、Qun Liu、Ling Pan

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00915

  日期：2021.5.7

  previously unknown thiavinyl 1,3-dipoles in the presence of an acridine photosensitizer is reported. A series of multisubstituted thiophenes were achieved regioselectively in ≤98% yields under very mild metal-free conditions without other additives. This reaction could tolerate a wide range of substrates and achieve good efficiency in large-scale syntheses. The reaction mechanism and their applications

  据报道，在a啶光敏剂的存在下，可见炔烃二硫缩醛作为先前未知的噻吩乙烯基1,3-偶极，可见光诱导的各种炔烃的[3 + 2]氧化环化反应。在非常温和的无金属条件下，无需其他添加剂，可以选择性地以≤98％的收率选择性地获得一系列多取代噻吩。该反应可以耐受各种各样的底物，并在大规模合成中获得良好的效率。详细描述了反应机理及其应用，以揭示新的1，3-偶极的反应性和反应的选择性。