(6R)-4-[(1R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]-6-phenylmorpholin-3-one | 250596-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: (6R)-4-[(1R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]-6-phenylmorpholin-3-one
• CAS: 250596-67-9
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₃
• 分子量: 297.354
• InChiKey: ZFCGQHMBBSIYKG-IRXDYDNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6R)-4-[(1R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]-6-phenylmorpholin-3-one 在 palladium dihydroxide 六甲基磷酰三胺 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 仲丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 ((2R,6R)-6-Phenyl-morpholin-2-yl)-acetic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of 2,6-disubstituted morpholines from chiral non-racemic lactams

  摘要：

  Optically pure 2,6-disubstituted morpholines 11 have been obtained by diastereoselective alkylation of 6-substituted 3-oxo morpholines 1 derived from (R)-(-)-phenylglycinol and a series of chiral epoxides. (C) 1999 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01530-0
• 作为产物：
  描述：

  (1R)-2-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-1-phenylethanamine 在 sodium hydroxide 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (6R)-4-[(1R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]-6-phenylmorpholin-3-one
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of 2,6-disubstituted morpholines from chiral non-racemic lactams

  摘要：

  Optically pure 2,6-disubstituted morpholines 11 have been obtained by diastereoselective alkylation of 6-substituted 3-oxo morpholines 1 derived from (R)-(-)-phenylglycinol and a series of chiral epoxides. (C) 1999 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01530-0

文献信息

• Stereoselective synthesis of 2,6-disubstituted morpholines from chiral non-racemic lactams
  作者：Estelle Bouron、Géraldine Goussard、Christophe Marchand、Martine Bonin、Xavier Panneconcke、Jean-Charles Quirion、Henri-Philippe Husson

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01530-0

  日期：1999.10

  Optically pure 2,6-disubstituted morpholines 11 have been obtained by diastereoselective alkylation of 6-substituted 3-oxo morpholines 1 derived from (R)-(-)-phenylglycinol and a series of chiral epoxides. (C) 1999 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.