1-O-(5-azidopentyl)-3-benzyl-2-O-[2-[1-(benzenesulfonyl)indol-3-yl]ethyl]catechol | 913941-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-O-(5-azidopentyl)-3-benzyl-2-O-[2-[1-(benzenesulfonyl)indol-3-yl]ethyl]catechol
• 英文别名: 3-[2-[2-(5-Azidopentoxy)-6-benzylphenoxy]ethyl]-1-(benzenesulfonyl)indole；3-[2-[2-(5-azidopentoxy)-6-benzylphenoxy]ethyl]-1-(benzenesulfonyl)indole
• CAS: 913941-94-3
• 化学式: C₃₄H₃₄N₄O₄S
• 分子量: 594.734
• InChiKey: FIBFCYIEQKCCCU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-(5-azidopentyl)-3-benzyl-2-O-[2-[1-(benzenesulfonyl)indol-3-yl]ethyl]catechol 在 水 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 17.0h， 以76%的产率得到1-O-(5-aminopentyl)-3-benzyl-2-O-[2-[1-(benzenesulfonyl)indol-3-yl]ethyl]catechol
  参考文献：
  名称：

  Catechol:  A Minimal Scaffold for Non-Peptide Peptidomimetics of the i + 1 and i + 2 Positions of the β-Turn of Somatostatin

  摘要：

  The design, synthesis, and evaluation of a series of catechol-based non-peptide peptidomimetics of the peptide hormone somatostatin have been achieved. These ligands comprise the simplest known non-peptide mimetics of the i+1 and i+2 positions of the somatostatin, ss-turn. Incorporation of an additional side chain to include the i position of the, ss-turn induces a selective 9-fold affinity enhancement at the sst(2) receptor.

  DOI：

  10.1021/ol061488x
• 作为产物：
  描述：

  5-叠氮戊醇,5-AZIDO-1-PENTANOL 在 咪唑 、 氢氧化钾 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.33h， 生成 1-O-(5-azidopentyl)-3-benzyl-2-O-[2-[1-(benzenesulfonyl)indol-3-yl]ethyl]catechol
  参考文献：
  名称：

  Catechol:  A Minimal Scaffold for Non-Peptide Peptidomimetics of the i + 1 and i + 2 Positions of the β-Turn of Somatostatin

  摘要：

  The design, synthesis, and evaluation of a series of catechol-based non-peptide peptidomimetics of the peptide hormone somatostatin have been achieved. These ligands comprise the simplest known non-peptide mimetics of the i+1 and i+2 positions of the somatostatin, ss-turn. Incorporation of an additional side chain to include the i position of the, ss-turn induces a selective 9-fold affinity enhancement at the sst(2) receptor.

  DOI：

  10.1021/ol061488x

文献信息

• Catechol:  A Minimal Scaffold for Non-Peptide Peptidomimetics of the <i>i</i> + 1 and <i>i </i>+ 2 Positions of the β-Turn of Somatostatin
  作者：Brendan P. Mowery、Vidya Prasad、Craig S. Kenesky、Angie R. Angeles、Laurie L. Taylor、Jin-Jye Feng、Wen-Long Chen、Atsui Lin、Fong-Chi Cheng、Amos B. Smith、Ralph Hirschmann

  DOI：10.1021/ol061488x

  日期：2006.9.1

  The design, synthesis, and evaluation of a series of catechol-based non-peptide peptidomimetics of the peptide hormone somatostatin have been achieved. These ligands comprise the simplest known non-peptide mimetics of the i+1 and i+2 positions of the somatostatin, ss-turn. Incorporation of an additional side chain to include the i position of the, ss-turn induces a selective 9-fold affinity enhancement at the sst(2) receptor.