7-hydroxy-9-methoxy-5-trifluoroacetyl-7-trifluoromethyl-7,12-dihydrobenzacridine | 133031-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-hydroxy-9-methoxy-5-trifluoroacetyl-7-trifluoromethyl-7,12-dihydrobenzacridine
• 英文别名: 2,2,2-Trifluoro-1-(7-hydroxy-9-methoxy-7-(trifluoromethyl)-7,12-dihydrobenzo[c]acridin-5-yl)ethanone；2,2,2-trifluoro-1-[7-hydroxy-9-methoxy-7-(trifluoromethyl)-12H-benzo[c]acridin-5-yl]ethanone
• CAS: 133031-45-5
• 化学式: C₂₁H₁₃F₆NO₃
• 分子量: 441.33
• InChiKey: KVKAGQUIZDIOTF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-hydroxy-9-methoxy-5-trifluoroacetyl-7-trifluoromethyl-7,12-dihydrobenzacridine 在 三氟乙酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 48.0h， 以100%的产率得到9-methoxy-5-trifluoroacetyl-7-trifluoromethylbenzacridine
  参考文献：
  名称：

  A Facile and Convenient Synthetic Method for Fluorine-Containing Benz[c]acridines and Dihydrobenz[c]acridines fromN,N-Dimethyl-1-naphthylamine

  摘要：

  通过 N,N-二甲基-2,4-双(三氟乙酰基)-1-萘胺 (1) 与对取代苯胺的芳香族亲核氮-氮交换反应，可以高产率得到相应的 N-芳基-2,4-双(三氟乙酰基)-1-萘胺 2。酸催化 2 的环化反应可选择性地得到含氟的苯并[c]吖啶 3，收率接近定量，而碱催化的环化反应则可得到含氟的 7,12-二氢苯并[c]吖啶 4，收率尚可。

  DOI：

  10.1055/s-1990-27114
• 作为产物：
  描述：

  1,1'-[4-(二甲基氨基)-1,3-萘二基]二(三氟乙烷酮) 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 7-hydroxy-9-methoxy-5-trifluoroacetyl-7-trifluoromethyl-7,12-dihydrobenzacridine
  参考文献：
  名称：

  A Facile and Convenient Synthetic Method for Fluorine-Containing Benz[c]acridines and Dihydrobenz[c]acridines fromN,N-Dimethyl-1-naphthylamine

  摘要：

  通过 N,N-二甲基-2,4-双(三氟乙酰基)-1-萘胺 (1) 与对取代苯胺的芳香族亲核氮-氮交换反应，可以高产率得到相应的 N-芳基-2,4-双(三氟乙酰基)-1-萘胺 2。酸催化 2 的环化反应可选择性地得到含氟的苯并[c]吖啶 3，收率接近定量，而碱催化的环化反应则可得到含氟的 7,12-二氢苯并[c]吖啶 4，收率尚可。

  DOI：

  10.1055/s-1990-27114

文献信息

• HOJO, MASARU;MASUDA, RYOICHI;OKADA, ETSUJI;TOMIFUJI, TAKESHI;IMAZAKI, NAO+, SYNTHESIS,(1990) N2, C. 1135-1137
  作者：HOJO, MASARU、MASUDA, RYOICHI、OKADA, ETSUJI、TOMIFUJI, TAKESHI、IMAZAKI, NAO+

  DOI：——

  日期：——
• A Facile and Convenient Synthetic Method for Fluorine-Containing Benz[<i>c</i>]acridines and Dihydrobenz[<i>c</i>]acridines from<i>N,N</i>-Dimethyl-1-naphthylamine
  作者：Masaru Hojo、Ryoichi Masuda、Etsuji Okada、Takeshi Tomifuji、Naonori Imazaki

  DOI：10.1055/s-1990-27114

  日期：——

  Aromatic nucleophilic nitrogen-nitrogen exchange reaction of N,N-dimethyl-2, 4-bis(trifluoroacetyl)-1-naphthylamine (1) with p-substituted anilines gives the corresponding N-aryl-2,4-bis(trifluoroacetyl)-1-naphthylamines 2 in high yield. Acid-catalyzed cyclization of 2 affords selectively fluorine-containing benz[c]acridines 3 in almost quantitative yield, while the base-catalyzed cyclization gives fluorine-containing 7,12-dihydrobenz[c]acridines 4 in fair yield.

  通过 N,N-二甲基-2,4-双(三氟乙酰基)-1-萘胺 (1) 与对取代苯胺的芳香族亲核氮-氮交换反应，可以高产率得到相应的 N-芳基-2,4-双(三氟乙酰基)-1-萘胺 2。酸催化 2 的环化反应可选择性地得到含氟的苯并[c]吖啶 3，收率接近定量，而碱催化的环化反应则可得到含氟的 7,12-二氢苯并[c]吖啶 4，收率尚可。