1,1'-[4-(二甲基氨基)-1,3-萘二基]二(三氟乙烷酮) | 115975-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1,1'-[4-(二甲基氨基)-1,3-萘二基]二(三氟乙烷酮)
• 中文别名: 2,4-二(三氟乙酰基)-1-(N,N-二甲氨基)萘
• 英文名称: N,N-dimethyl-2,4-bis(trifluoroacetyl)-1-naphthylamine
• 英文别名: 2,4-Bis(trifluoroacetyl)-1-(N,N-dimethylamino)naphthalene；1-[4-(dimethylamino)-3-(2,2,2-trifluoroacetyl)naphthalen-1-yl]-2,2,2-trifluoroethanone
• CAS: 115975-33-2
• 化学式: C₁₆H₁₁F₆NO₂
• 分子量: 363.259
• InChiKey: LUIHEIKCAQBALE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  87-88 °C
• 沸点：
  408.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.411±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2922399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1'-[4-(二甲基氨基)-1,3-萘二基]二(三氟乙烷酮) 在 ammonium hydroxide 作用下， 反应 2.0h， 以100%的产率得到1-<1-amino-4-(2,2,2-trifluoroacetyl)naphth-2-yl>-2,2,2-trifluoroethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  芳香族碳原子上的亲核氮-氮交换反应-N，N-二甲基-2,4-双三氟乙酰基-1-萘胺与各种胺的反应。

  摘要：

  N，N-二甲基-1-萘胺容易与三氟乙酸酐反应，定量得到标题化合物。的芳族亲核取代反应在温和条件下容易地进行，得到相应的氮-氮各种胺交换产品-以优良产率。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61845-2
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基-1-萘胺 、 三氟乙酸酐 在 吡啶 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 1,1'-[4-(二甲基氨基)-1,3-萘二基]二(三氟乙烷酮)
  参考文献：
  名称：

  芳香族碳原子上的亲核氮-氮交换反应-N，N-二甲基-2,4-双三氟乙酰基-1-萘胺与各种胺的反应。

  摘要：

  N，N-二甲基-1-萘胺容易与三氟乙酸酐反应，定量得到标题化合物。的芳族亲核取代反应在温和条件下容易地进行，得到相应的氮-氮各种胺交换产品-以优良产率。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61845-2

文献信息

• Aromatic Nucleophilic N,S- and N,O-Exchange Reactions of<i>N,N</i>-Dimethyl-2,4-bistrifluoroacetyl-1-naphthylamine with Various Thiols and Alcohols: A, Facile Synthetic Method for Alkyl and Aryl 1-[2,4-Bis(trifluoroacelyl)naphthyl] Sulfides and Ethers
  作者：Masaru Hojo、Ryōichi Masuda、Etsuji Okada、Hiroshi Miya

  DOI：10.1055/s-1989-27418

  日期：——

  Aromatic nucleophilic N,S- and N,O-exchange reactions of N,N-dimethyl-2,4 -bistrifluoroacetyl-1-naphthylamine (1) with various thiols and alcohols afford the corresponding 2,4-bistrifluoroacetyl-1-naphthyl sulfides 2 and ethers 3 in excellent yields. Hydrolysis of 1 to 1-naphthol derivative 4 is also described.

  N,N-二甲基-2,4-双三氟乙酰基-1-萘胺 (1) 与各种硫醇和醇的芳香核亲电性 N,S- 和 N,O-交换反应，得到相应的 2,4-双三氟乙酰基-1-萘基硫化物 2 和醚 3，产率极高。还描述了 1 的水解反应，生成 1-萘醇衍生物 4。
• Aromatic Nucleophilic Nitrogen-Nitrogen Exchange Reaction of<i>N,N</i>-Dimethyl-2,4-bis(trifluoroacetyl)-1-naphthylamine with Amino Acid Derivatives: A Facile Synthesis of Fluorine-Containing 1<i>H</i>-Benzo[<i>g</i>]indolines and 1<i>H</i>-Benzo[<i>g</i>]indoles
  作者：Masaru Hojo、Ryōichi Masuda、Etsuji Okada、Hiroshi Miya

  DOI：10.1055/s-1989-27315

  日期：——

  Aromatic nucleophilic nitrogen-nitrogen exchange reaction of N,N-dimethyl-2,4-bis(trifluoroacetyl)-1-naphthylamine 1 with some amino acid derivatives gives the corresponding N-[2,4-bis(trifluoroacetyl)-1-naphthyl]amino acid derivatives 2a-d in excellent yields. Basecatalyzed cyclization affords fluorine-containing 1H-benzo[g]indolines (2,3-dihydro-1H-benzo[g]indoles) 3a-d in high yields. Further conversion of 3a into 1H-benzo[g]indoles 4,5 is also described.

  N,N-二甲基-2,4-双(三氟乙酰基)-1-萘胺1与一些氨基酸衍生物进行芳香亲核氮-氮交换反应，以优异的产率得到相应的N-[2,4-双(三氟乙酰基)-1-萘基]氨基酸衍生物2a-d。在碱催化下进行环化反应，以高产率得到含氟的1H-苯并[g]吲哚啉（2,3-二氢-1H-苯并[g]吲哚）3a-d。进一步将3a转化为1H-苯并[g]吲哚4和5的过程也有所描述。
• A Facile and Convenient Synthetic Method for Fluorine-Containing Benz[<i>c</i>]acridines and Dihydrobenz[<i>c</i>]acridines from<i>N,N</i>-Dimethyl-1-naphthylamine
  作者：Masaru Hojo、Ryoichi Masuda、Etsuji Okada、Takeshi Tomifuji、Naonori Imazaki

  DOI：10.1055/s-1990-27114

  日期：——

  Aromatic nucleophilic nitrogen-nitrogen exchange reaction of N,N-dimethyl-2, 4-bis(trifluoroacetyl)-1-naphthylamine (1) with p-substituted anilines gives the corresponding N-aryl-2,4-bis(trifluoroacetyl)-1-naphthylamines 2 in high yield. Acid-catalyzed cyclization of 2 affords selectively fluorine-containing benz[c]acridines 3 in almost quantitative yield, while the base-catalyzed cyclization gives fluorine-containing 7,12-dihydrobenz[c]acridines 4 in fair yield.

  通过 N,N-二甲基-2,4-双(三氟乙酰基)-1-萘胺 (1) 与对取代苯胺的芳香族亲核氮-氮交换反应，可以高产率得到相应的 N-芳基-2,4-双(三氟乙酰基)-1-萘胺 2。酸催化 2 的环化反应可选择性地得到含氟的苯并[c]吖啶 3，收率接近定量，而碱催化的环化反应则可得到含氟的 7,12-二氢苯并[c]吖啶 4，收率尚可。
• Reaction of 2-trifluoroacetyl-1,8-Bis(dimethylamino)naphthalene with strong organic bases: Deprotonation of 1-NMe2 group resulting in the formation of Benzo[g]indole derivatives versus nucleophilic addition to C O group
  作者：Alexander S. Antonov、Svetlana G. Kachalkina、Alexander F. Pozharskii、Gennady S. Borodkin、Aleksander Filarowski

  DOI：10.1016/j.tet.2017.05.013

  日期：2017.6

  8-bis(dimethylamino)naphthalenes via treatment with 2-lithium-1,8-bis(dimethylamino)naphthalene producing the corresponding benzo[g]indole derivatives, was examined with different alkyl- and aryllithium compounds as well as with LDA. It was found that the highest yields of benzo[g]indoles (up to 70%) are obtained with aryllithium reagents when they contain NMe2 group in ortho-position to the carbanionic centre

  通过用2-锂-1,8-双（二​​甲基氨基）萘处理产生相应的苯并[ g ]吲哚的新方法来封闭2-三氟乙酰基和2-乙氧基羰基-1,8-双（二​​甲基氨基）萘中的吡咯环用不同的烷基锂和芳基锂化合物以及LDA检查了它们的衍生物。发现当芳基锂试剂在碳负离子中心的邻位含有NMe 2基团时，使用芳基锂试剂可获得最高产率的苯并[ g ]吲哚（高达70％）。在所有其他情况下，由于碳通常通过分子间加成而形成无环醇。O组非常占优势。在2-锂-N，N-二甲基苯胺的情况下，通过反应过渡态的特定结构说明了底物中N-Me基团去质子化的显着促进，然后是吡咯环化。
• Facile and Convenient Synthetic Methods for Fluorine-Containing Benzo[<i>c</i>]thioxanthenes and Benzo[<i>c</i>]xanthenes from<i>N</i>,<i>N</i>-Dimethyl-1-naphthylamine
  作者：Etsuji Okada、Ryoichi Masuda、Masaru Hojo、Naonori Imazaki、Koichi Takahashi

  DOI：10.1055/s-1992-26156

  日期：——

  Aromatic nucleophilic N-S and N-O exchange reactions of N,N-dimethyl-2,4-bis(trifluoroacetyl)-1-naphthylamine (1) with thiophenols and phenols gave the corresponding 2,4-bis(trifluoroacetyl)-1-(arylthio)naphthalenes 2 and -1-(4-methoxyphenoxy)naphthalene (5) in moderate to excellent yields. Acid-catalyzed cyclization reactions of 2 and 5 afforded fluorine-containing 7H-benzo[c]thioxanthenes 3,4 and 7H-benzo[c]xanthenes 6,7, respectively, in high yields.

  N,N-二甲基-2,4-双(三氟乙酰基)-1-萘胺 (1) 与噻吩酚和苯酚发生芳香族亲核 N-S 和 N-O 交换反应，得到相应的 2,4-双(三氟乙酰基)-1-(芳硫基)萘 2 和-1-(4-甲氧基苯氧基)萘 (5)，收率中等到极好。2 和 5 的酸催化环化反应分别以高产率得到含氟的 7H-苯并[c]硫杂蒽 3,4 和 7H-苯并[c]氧杂蒽 6,7。