(S)-3-ethyl-1,13-dioxo-N-(2-oxoethyl)-11,13-dihydro-1H,3H-furo[3',4':6,7]indolizino[1,2-b]quinoline-3-carboxamide | 1103530-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (S)-3-ethyl-1,13-dioxo-N-(2-oxoethyl)-11,13-dihydro-1H,3H-furo[3',4':6,7]indolizino[1,2-b]quinoline-3-carboxamide
• CAS: 1103530-18-2
• 化学式: C₂₂H₁₇N₃O₅
• 分子量: 403.394
• InChiKey: JFLLVOVUMNGSKE-QFIPXVFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.52
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  107.36
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吗啉 、 (S)-3-ethyl-1,13-dioxo-N-(2-oxoethyl)-11,13-dihydro-1H,3H-furo[3',4':6,7]indolizino[1,2-b]quinoline-3-carboxamide 在 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-3-ethyl-N-(2-morpholinoethyl)-1,13-dioxo-11,13-dihydro-1H,3H-furo[3',4':6,7]indolizino[1,2-b]quinoline-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  喜树碱γ-内酯类似物的半合成和生物活性。

  摘要：

  通过三步多米诺反应通过半合成法合成了一系列E环γ-内酯喜树碱衍生物。用磺基罗丹明-B（SRB）方法评估了它们在两种类型的人类肿瘤细胞系A549和HT-29上的生物学活性。这些化合物的抗肿瘤活性低于SN-38，仅发现化合物12c接近托泊替康的活性。研究和讨论了这些类似物的结构-活性关系（SAR）。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.10.074
• 作为产物：
  描述：

  (S)-N-(2,2-dimethoxyethyl)-3-ethyl-1,13-dioxo-11,13-dihydro-1H,3H-furo[3',4':6,7]indolizino[1,2-b]quinoline-3-carboxamide 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 (S)-3-ethyl-1,13-dioxo-N-(2-oxoethyl)-11,13-dihydro-1H,3H-furo[3',4':6,7]indolizino[1,2-b]quinoline-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  喜树碱γ-内酯类似物的半合成和生物活性。

  摘要：

  通过三步多米诺反应通过半合成法合成了一系列E环γ-内酯喜树碱衍生物。用磺基罗丹明-B（SRB）方法评估了它们在两种类型的人类肿瘤细胞系A549和HT-29上的生物学活性。这些化合物的抗肿瘤活性低于SN-38，仅发现化合物12c接近托泊替康的活性。研究和讨论了这些类似物的结构-活性关系（SAR）。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.10.074